这三人都有着共同的理想，谈起话来就没个停歇的时候。相会的日子虽然美好，但很短暂，随着时间的流逝，三人终究还是要各奔东西。李白去了齐鲁吴越，继续他的漫游之旅；承受生活压力的杜甫，只能返回京城，等待下一个机会；而此时的高适有些迷茫，不过很快想通了，去了京城第一次参加科考，但还是落榜了。其实，这时候的高适，已经三十二岁了，要想建功立业几乎没有什么可能了。
过了一年，三十三岁的高适，写了《淇上别业》、《酬陆少府》、《自淇涉黄途中作》等诗。这其中，《淇上别业》最具代表：
依依西山下，别业桑林边。
庭鸭喜多雨，邻鸡知暮天。
野人种秋菜，古老开原田。
且向世情远，吾今聊自然。
考试落第后，高适从长安出来，就在淇上靠近淇水的地方建一所别业里住了下来。隐居淇上时的别墅，背山面水，旁边桑林成片，农人作邻。这里鸡鸭成群，菜蔬满园。淇水太行，景色优美。山林生活，自得其乐。《淇上别业》的末两句则略露出作者仕途困顿、政治抱负无法施展的苦闷心情。
两年后，高适返宋途中，作《燕歌行》：
汉家烟尘在东北，汉将辞家破残贼。
男儿本自重横行，天子非常赐颜色。
......
相看白刃血纷纷，死节从来岂顾勋。
君不见沙场征战苦，至今犹忆李将军。
自此至天宝七载，高适一直居于宋州。其间曾游魏郡、楚地等，又曾旅居东平等地。不过，值得高兴的是，高适虽仕途不顺但诗名越来越大。根据史料记载，“每一篇已，好事者辄传布”。所以，名气大给高适带来了一件好事，在四十六岁时，高适被睢阳太守张九皋一眼看中，给引荐去了河南封丘作县尉。
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官职虽小，但至少也是个官，高适诚心接受了这个安排，只是这个官当得实在憋屈，不到三年的时间，高适便辞了官，为此还写了一首诗《封丘作》：
我本渔樵孟诸野，一生自是悠悠者。
乍可狂歌草泽中，宁堪作吏风尘下？
只言小邑无所为，公门百事皆有期。
拜迎长官心欲碎，鞭挞黎庶令人悲。
归来向家问妻子，举家尽笑今如此。
生事应须南亩田，世情尽付东流水。
梦想旧山安在哉，为衔君命且迟回。
乃知梅福徒为尔，转忆陶潜归去来。
在封建社会，一方面县吏执行维护社会秩序的职责，另一方面又不可避免的参与压迫百姓之中。这首诗就写出了高适任职期间在履行“拜迎官长”“鞭挞黎庶”等奉上欺下活动时，内心的痛苦与矛盾，当然，也从一个侧面反映了安史之乱前夕阶级矛盾的日益激化。
辞官后，高适又开始了他的游历日子，这次的目的地则是——长安。
换一般人的话，尤其是年过半百的，只混成这个样子的话，再折腾的想法早就消停了，干脆解甲归田，找个合适隐居的地方，怡养天年也挺好。但是，高适就是不服老，长安逛够了，他还想继续西行，于是，就跑到凉州来了，并投奔到河西节度使哥舒翰的幕府，以发挥自己的余热。
也就是在这里，高适的命运开始来了一百八十度的大转弯。这一回，他算是跟对了领导，这个哥舒翰是名望极高的名将，和安禄山一样是政界明星，所以，唐玄宗对他很是看重。哥舒翰实际上是个很接地气的人，当过县尉，也有辞官的经历。所以，哥舒翰看得出高适和自己一样，是属于胸怀大志的人。因此，哥舒翰任命他担任左骁卫兵曹参军掌书记一职，就这样，高适成了哥舒翰的重要幕僚。
到唐朝天宝十四年，高适五十二岁了。
没多久，一个重要的历史时机到来了，范阳节度使安禄山忽然发动了叛乱，于是，唐玄宗立即任命哥舒翰为皇太子的先锋兵马大元帅，统领二十余万大军，出征潼关御敌。而高适作为哥舒瀚的重要幕僚，在饯行过程中，对皇帝唐玄宗的一切尽心尽责。皇帝觉得高适是个很有想法的文人，尤其是在战事上很有远见。同年十二月，唐玄宗当即将他提拔为拾遗，后来转升监察御史，和哥舒翰一起镇守潼关。
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