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吴晗在西南联大从一名历史学家变身为社会活动家，对国民党政府腐败彻底失望，并抨击“读书救国”论：“长一辈的上一时代某些青年呢？却脑满肠肥，装作笑脸劝导着‘少安毋躁！国事我们自有办法，青年还是读书第一，不必受人利用。’”
吴晗在西南联大期间与闻一多、李公朴多次组织了反蒋活动，甚至还获得一个“吴晗诺夫”的外号。
吴晗说：“联大从昆明搬回北平后，我做胡适工作，可是他顽固不化，我的脚就不再踏上他家的客厅了。”当胡适得知吴晗去向后，不由感叹：“吴晗可惜，走错路了。”
吴晗与胡适是政治立场不同而已，反对独裁争取民主这是当时社会的主流。
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吴晗的悲剧在于丧失了知识分子独立的特点，丧失了历史学家的客观立场，学术为政治服务随波逐流。吴晗写的《朱元璋传》四易其稿，在1943年该书叫《由僧钵到皇权》是“影射史学”，60年代的《朱元璋传》又改成了“命题史学”，观点跟着形势走这是什么史学呢？
学者搞政治注定是一个悲剧，不好好研究学问偏偏走仕途，一个书呆子怎么能懂得政治风云如何变幻无常呢？
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解放以后，吴晗以大学教授和文人身份成为北京市副市长，可是一个历史学家的副市长居然支持把北京的城墙、牌楼和部分寺庙、古建筑都给拆掉，直到今天人们也感到不可思议。吴晗还积极主持挖掘了明十三陵的定陵，造成了不可恢复的损失。吴晗对朋友检举，落井下石反戈一击，钱钟书都说吴晗当年整人也很无情。
在知识圈内说吴晗好话的不多，有人说是欺师灭祖、媚权、篡史等等。吴晗的悲剧不单纯是一个人的悲剧，而是一个时代的悲剧。吴晗太迷信，太听话，在历史大潮中迷失了自己。
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吴晗承认胡适是老师，但是否认了胡适对自己的帮助，在当时的历史环境里这样说也是没有办法。1954年，胡适在大陆的许多弟子与友人都在批判胡适，包括胡适的亲密弟子罗尔纲，但吴晗却始终没写批判文章。罗尔纲认为吴晗没有写文章批判胡适是“为人忠厚诚笃的一种表现”。
吴晗虽然与恩师胡适早就划清界限，却没有上纲上线恶毒污蔑攻击。所以谢泳才说，“作为正直的知识分子，吴晗有过失误，有过政治迷失，但良心还在”。
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