在杜月笙面前，孟小冬始终保持微笑，但她脸上日渐消瘦的面容，杜月笙明白，她心里很苦。杜月笙感觉欠这个女人太多太多了。因此，在准备去往美国之前，孟小冬在家族会上的问询刺痛一个男人的心，她跟着去美国，算什么身份，是丫鬟还是女朋友 ？
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杜月笙当着众人的面，排除众议，执意要与孟小冬举办婚礼，要给她一个正当的名分。那天，婚礼请了九龙饭店最好的大厨，63岁的新郎杜月笙带病陪客，笑得最甜的是42岁的新娘孟小冬。这个姗姗来迟的婚礼，在她的心里异常的闪亮。
杜月笙最终还是没有走出香港，在一个宁静的早晨走了，那个曾经不可一世的上海大亨，安静地立了一份遗嘱，便离开了人世。据说当时杜月笙只剩11万美元，孟小冬分得了两万美元，外加杜月笙另外给的私房钱三千美元。
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最后的时光如何度过？
两万美元在杜月笙的遗产里份额不算少，但是对于一个仅有四十多岁的人，还是不足以支撑她的后半生的。杜月笙死后，孟小冬便搬出了香港的杜宅，与姚玉兰也有了或大或小的矛盾，后来姚玉兰去了台湾。
她独自住到了使馆大厦，也有一些老友来拜访她。时间久了，有人劝说孟小冬登台，她都婉拒了。但是在众人的不断劝说下，她做了另一个决定，就是开始收徒弟了。
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1952年春，孟小冬在家里正式收了两个徒弟，分别是钱培荣和赵培鑫。孟小冬是一个热爱京剧的人，也是想要为京剧做些事情的人，所以她在授徒这件事上，要求非常严格，赵培鑫学艺不佳，好高骛远，没多久便被孟小冬清理出门户。
另外一个学生钱培荣则学得很仔细，每次来都带录音机，把老师讲得内容录下来，回家后仔细揣摩。后来孟小冬称居台湾，他也经常把自己录音寄给老师听，让老师指导。更为可贵的是，钱培荣从拜师孟小冬后，坚持每个月从自己的薪资中取一部分给老师，一直坚持到了孟小冬离世，这份情谊很让人感动。
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孟小冬在香港指点了不少京剧演员和票友，其中有一位来自台湾的辜振甫，算得上是一位发烧友级别的京剧爱好者，后来辜振甫为台湾和大陆的交流做了很多贡献。
1967年春，失联15年的好姐妹又取得了联系。在姚玉兰的邀请下，同年，孟小冬迁移到了台湾，定居台北。消息传开，很多人都来拜访她，不乏各界名流，还有一些想邀请她再次出山的团体，不过还是被孟小冬拒绝了，因为她的身体已经很孱弱了。
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总体来说，孟小冬的晚年很平淡，经济也不宽裕，仅够吃穿用度，没有额外大的收入与支出。1976年，孟小冬过了她的69岁生日之后便病倒了，第二年5月份病逝，享年70岁。
一代京剧表演艺术家就这样离开了，在艺术上她刻苦钻研，追求不止。而在婚姻上，她的悲剧更多的是时代所带来的，在那个三妻四妾的年代，最容易受伤的女人就是那些性情深重而又个性极强的女性，因为她们的生活总是容不下随波逐流这四个字。
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