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一代名伶孟小冬，她的一生喜忧参半。事业上正值蒸蒸日上时突然隐退，婚姻看似岁月静好时却都戛然而止。年少成名是她的幸运，而婚姻上的缺失则是她人生的遗憾。
说起杜月笙，从严格意义上说，他是孟小冬唯一的丈夫，为什么这么说，因为孟小冬与梅兰芳的结合，在很大程度上是一种合居关系，更为重要的一点，梅兰芳的伯母去世，孟小冬去祭拜，受于福芝芳的凌霸，她是梅家的门都没有进去的，而且大多数时候，她就像一个被冷落的情人困在那所“金屋”之内，与孤独为伴。与梅兰芳的前两任妻子相比，她远远没有融入梅兰芳更深层次的婚姻生活。
【 事业|一代名伶孟小冬，事业辉煌婚姻惨淡，杜月笙做一件事成最后的安慰】
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而杜月笙就不一样了，从对孟小冬一直以来的帮助，中间的刻意追求，再到为一个婚姻仪式的承诺，没有谁在中间阻拦，也没有什么多重的思想顾虑，可以说他们走得是一条自由恋爱婚姻之路。最后没落的杜月笙，生命中病榻上的时光，都有孟小冬的参与。杜死后，孟小冬虽然只分得了单薄的两万美元，但也是以一名家庭成员的形式继承的。孟小冬生命中最后的时光，在台湾与杜氏后代来往密切。可以说，她完全融进了杜家的生活，对于一个女人而言，柴米油盐酱醋茶的生活才是婚姻的真相。
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孟小冬与杜月笙：生命中最后的安慰
孟小冬是戏曲精英，杜月笙是个戏迷，早在孟小冬第二次到无锡演出时，11岁的孟小冬便收到过杜月笙的鲜花。后来孟小冬去北京发展，把家人也都牵去了北京，杜月笙趁着为黄金荣办事的机会，还曾亲自登门拜访过孟小冬。
也许就在那次拜访中，杜月笙从一个单纯的戏迷变成了孟小冬的追求者。孟小冬初次见杜月笙时，她还只是个小孩子，而北京再见时，孟小冬已出落的亭亭玉立，又是戏曲名角儿，对这样的美人，杜月笙是非常欣赏的。
随着梅孟的结合，杜月笙对孟小冬的感情也只能埋没于心，暂时搁浅了。梅孟离婚后，孟小冬便病倒了，身体康复后，躲在天津，过着吃斋念佛的生活。尽管有很多地方找她演出，但都被她推掉了，整个人很消极。
当时有一个《天津商报》的采访人员，名叫沙大风，了解了孟小冬因婚姻受挫，就为她出了个主意。既然梅孟结合是众人皆知的事儿，那么分手也应该通过法律来正式离婚，并为她推荐了上海的一个律师。这样，孟小冬便听从了他的建议，到了上海，住进了杜月笙的家里。因为那时姚玉兰已是杜的第四任姨太太，好姐妹相聚自然高兴，但更高兴的是杜月笙。
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杜月笙是个亦正亦邪的江湖人，凭他的觉察力，孟小冬不开口，他便知道她来上海有要事。孟小冬将自己离婚的事告诉了姚玉兰，姚听了便说让杜帮她办，而且不用走打官司的路。杜月笙自然愿意效劳。
他给梅兰芳打了个电话，电话里他告诉了梅说孟小冬要请律师的事情，并且还说，彼此都是有头有脸的人，闹出去不大好，这自然也是梅兰芳顾忌的事儿，更何况梅本身也理亏。于是杜月笙说，不如让他当个和事佬，当个中间人，梅拿出一笔钱来给孟小冬，算是对她的补偿，从此井水不犯河水。
梅兰芳答应杜月笙给孟小冬四万块，杜月笙很是高兴，并且在电话里还说，这钱他先帮梅垫上，以后等梅方便的时候再还给他。杜月笙这么做出于两点考虑，其一，他与梅兰芳也算是朋友，但情感上他倾向于孟小冬，如果梅真心支付这笔钱，那么他帮先垫上，算是给梅的面子，也帮梅解决了问题，毕竟四万也不是小数目。梅兰芳在美国的演出产生了轰动效应，但却是亏钱的，赔了不少。其二，如果梅兰芳只是敷衍暂时答应，他垫上之后，梅也不得不支付这笔钱，因为很少有人敢欠杜月笙的钱。所谓滴水不漏，大概就是如此吧。
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