之后的孟小冬在经历了一番舆论战之后，在报纸上发布了一则关于自己婚姻及名誉的声明，也预示着她要重返舞台了。1935年，南方发生洪灾，波及八省，上海大亨杜月笙以慈善家的身份在上海发起了赈灾义演，黄金荣提供场地，邀请了各界名角儿，孟小冬自然也在受邀之列，本原定40天的演出，由于孟的胃病犯了，只演了20天便没有再演。
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在生病休养期间，孟小冬自然是居住在杜月笙和好姐妹姚玉兰的家，这让她与杜月笙的距离更近了。再说本次义演梅兰芳也在之内，但在杜月笙的安排之下，他们二人并没有碰到，避免了尴尬。这也让孟小冬对杜月笙的增进了不少好感。
义演结束之后，孟小冬还继续住在杜月笙的家里，在姚玉兰的撮合下，二人走到了一起。人们都说姚玉兰有私心，因为作为杜家的四姨太她是没有地位也不占优势的，如果孟小冬也嫁入杜家，队形就变成了2：3，能扳回一点是一点吧。在我们现在看来，三妻四妾确实很荒唐，但在那个年代，却是常态。
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七七事变爆发后，杜月笙和姚玉兰去了香港，孟小冬介于自己的身份，她选择回到了北京，拜了余叔岩为师，正式学习余派。当是京城内最耀眼的明星，便是余叔岩、杨小楼和梅兰芳，称为“三大贤”，也是二十世纪二三十年代中，老生、武生和旦角的最高水准。当然，孟小冬能拜得名师，这中间自然也不了杜月笙的功劳。
可惜的是，这位余派大师身体多病，54岁便去世了，师傅去世后，孟小冬以亡师守丧为由，正式宣布告别舞台，不再为人唱戏。当时北京处于日伪统治之下，实际上孟小冬退出也有部分原因是她不愿为日伪唱戏。
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1947年9月，杜月笙庆生在上海举办义演，但那时孟小冬的身体状况已不好了，胃病很严重，不得不靠吸食鸦片来缓解。孟小冬还是没有留在杜月笙的身边，执意返回了北京，这让杜月笙很是牵挂，对于义演，孟小冬分文未取，而且临走时行头也都撂下了，预示着她要隐退。于是，杜月笙便在北京给孟小冬买了一处房子，可见，杜月笙对孟小冬的看重。
1948年，杜月笙接到消息，北京即将发生战争。姚玉兰很快通知了孟小冬，并劝她到上海避难。但是孟小冬还没来得及动身，淮海战役已经打响了。眼看孟小冬已经走不成了，失望之际，上海来了两位杜月笙的门徒，他们是杜专门派来接孟小冬的，铁路中断，杜月笙特意包了一架飞机来接孟小冬，这份情谊可见日月了。
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从此，孟小冬正式成为了杜家的一员，安心的跟随着杜月笙生活。1949年，杜月笙知道他的时代已然结束了，但是依他对老蒋的为人，台湾是不能去的，上海也不能留了，他选择举家奔赴了香港。但香港也不是久居之地，漂泊香港的杜月笙已是一位被时代淘汰出局的老人，而且还一身病，孟小冬不多言语，安静的陪伴着病榻上的杜月笙。
杜月笙心里明白，尽管自己曾经给过她无数次帮助，但与孟小冬对他的悉心照顾相比，自己做过的事情根本不算什么。杜月笙的一生成就过无数人，很多跟着他的小弟都出头了，回首过往，唯一没有跟他享过福的便是孟小冬了。
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自从她定居杜家之后，杜月笙除了身体上的节节败退，杜家的境遇也是每况愈下。孟小冬的生活基本就是整天给杜月笙熬药，侍候他的起居。杜月笙的繁华，她没有得到，而他的落寞，她却全部参与了。
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