反观南城孝顺胡同，情况就复杂地多。考古发现，三里河地区正好处于古高梁河故道之上。元末开凿的金口新河就曾流经此地，永乐大典《顺天府志》记载，明初洪武年间，“河在府城南丽正关外，此河系前元开浚，欲导金口水以通舟楫者，后竟莫能行而故道尚行，今时有潦泉通流焉。”
明代永乐皇帝迁都后，在正阳门一带统一规划兴建商业街区，保存至今的廊房诸巷，均为当年的产物。而之所以选择正阳门大街西侧兴建廊房，想必也与东侧地势较低不无关系。
明正统年间修建了三里河作为护城河的泄水河道。明代嘉靖年间，通惠河疏浚，加之外城护城河的开通，三里河泄洪功能大大削弱，水量变小，水道随之收窄。与此同时，外城的修筑加速推动了南城的“城市化”进程。小商贩、手工业者在正阳门外的空地摆摊，沿三里河周边形成了鱼市、猪市、米市、菜市等各类集市。最终，河道干涸后被填平，并演变为弯曲交错的胡同群落。
对比正阳门大街西侧的廊房诸巷，显而易见，三里河地区胡同群明显带有一些随意性，但并非毫无规律可循。以河东岸的长巷一条至四条为例，从排序和总体走势上看，应是以河岸为起点，自西由东不断延展而成。而河西岸正好相反，那里受正阳门大街影响，空间狭长且有限，因为紧邻“御街”，两侧沿街地段不仅关乎皇家出行观感与颜面，其特有的地理优势和商业价值也彰显出来，三里河西岸、正阳门大街东侧自然会受到重视，逐渐形成居住区域并向东扩张。
因此，结合三里河的演化过程，南城孝顺胡同的形成时间不应早于杨慎出生的弘治时期，甚至晚至嘉靖中期也是完全有可能的。
明早期官员大多住在内城
另外，从明代建筑规制来看，杨慎出生于东城孝顺胡同的可能性也更大。明代建筑规制承袭前代，且愈发严苛。《明史·舆服志》不仅收录有关宫室之制、王府及公主府制，还有百官第宅之制。明代不同品轶的在京官员，通过赐、置、建、租等不同方式散落居住京城之中，陆容《菽园杂记》就指出“东、西长安街，朝官居住最多。”
反观南城，明代早期是市井之地，为小商贩、手工业者聚居之所。商贾嘈杂，鸡鸣犬吠之声不绝于耳。深悟儒家之道的杨春及杨廷和父子（杨慎的祖父和父亲），虽然在杨慎出生时均仅为区区七品小官，但毕竟是金榜题名的“天子门生”，即使经济再拮据，也不至委身于此。现存史料也反映出，外城修筑前的南城，除少数权贵置办的庄园、别业之外，鲜有官员居住的记载。
在城市管理方面，明代实行严厉的夜禁制度，城门晨启晡闭。《大明律》中规定：“凡京城夜禁，一更三点钟声已禁之后，五更三点钟声未动之前，犯者笞三十。二更、三更、四更，犯者笞五十。”城门关闭后任何人不得随意进出，夜间城内街道上有兵丁巡城。弘治年间，主要街道上还设栅栏阻断交通。如今前门一带的“大栅栏”即因此得名。
与夜禁紧密关联的是官员参朝，俗称“上早朝”。史料记载，明太祖朱元璋“鸡鸣而起，昧爽而朝，未日出而临百官。”迁都北京后，几任皇帝也是如此，皇帝起这么早，大臣们更得披星戴月上朝。杨慎曾写过《候朝简王舜卿》一诗，诗中描写了官员上朝时的情景：“文华接武英，凤吹应鸡鸣。月晃牙牌字，风传玉佩声。天香飘左掖，宫漏隔西清。不是班行迥，焉知夙夜情。”可见，明代统治者多要求官员按时早朝，而迟到的官员将面临诸如廷杖等严厉的惩罚。故此，官员们都会选择靠近皇城的地方居住，以免上朝迟到招致皮肉之苦。
“内扰外掠”下内城更安全
作为帝国的心脏，重兵拱卫下的京师本应固若金汤，然而，大明京畿重地下的社会治安却长期受到“内扰外掠”之苦，险象环生。先说“内扰”方面。《明实录》中就记载有许多起历朝发生在京城及周边的盗抢劫掠事件。正德十二年（1517），官居大学士的杨廷和，就曾上奏明武宗，讲述了盗抢事件带来的困扰，“近日武清、东安等县，俱有盗贼生发，少则四十人，多则百余人……烧毁房屋，杀掳人口，抢夺财物，往来公差内外官员悉被其害，道路为之不通。而京城之内，东直门及大时雍等坊，强贼白日剽杀。”
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