昔在长安醉花柳，五侯七贵同杯酒。
气岸遥凌豪士前，风流肯落他人后。
夫子红颜我少年，章台走马著金鞭。
文章献纳麒麟殿，歌舞淹留玳瑁筵。
与君自谓长如此，宁知草动风尘起。
函谷忽惊胡马来，秦宫桃李向明开。
我愁远谪夜郎去，何日金鸡放赦回。
——《流夜郎赠辛判官》
这首诗完全没有了以往的高昂洒脱，流露出的是低沉与伤感。
好在幸运之神再一次眷顾了李白，在公元759年，关中发生大旱，于是，朝廷宣布天下大赦，只要是流罪以下的犯人，一切放免。这对李白来说，这可是个天大的喜讯！就在那一瞬间，大诗人李白忘了满腹牢骚，也忘了满头的白发。他感觉自己变成了一只自由的鸟儿，又回到了广阔的天地中。
朝辞白帝彩云间，千里江陵一日还。
两岸猿声啼不住，轻舟已过万重山。
——《早发白帝城 / 白帝下江陵》
写下这首诗的李白，已经五十八岁了，居然写出了只有青春少年写出来的诗作。在这首诗中，李白没有埋怨，也看不出他遭受了无数挫折，仿佛所有糟糕的一切，都被“轻舟已过万重山”轻轻带过，没有留下一点痕迹。这就是李白的人格魅力，无论经历了太多的苦难，也永远是朝前看的。他只要捉住一丝希望，就会勇往直前，决不放弃，这就不难解释他的诗作为何能够穿越千年的时光还能保持魅力的原因。
好不容易恢复自由的李白，没有选择颐养天年，而是选择重新投入政治。两年后，一个机会到来了。安史叛军内部产生分裂，朝廷为了消灭叛军东犯吴越，便派李光弼出镇河南行营。此时，已经六十一岁的李白，想要加入李光弼的军队，参与平定安史叛军。李白加入军队的核心原因，则是想要一雪从军永王东巡而被流放夜郎的耻辱，只有这样才能重新开始自己的新人生。
然而，李白的健康状况实在太糟糕，不能加入军队。
根据史书记载，李白患的是一种叫做“腐胁疾”的病，基本上算是相当于现代医学中的“慢性脓胸穿孔”。不过，李白会得这种病的原因就有点复杂了，这与他长期酗酒、服食丹药是分不开的。直到公元762年十一月，李白的病情开始恶化，在弥留之际，写下了最后的一首诗：
大鹏飞兮振八裔，中天摧兮力不济。
馀风激兮万世，游扶桑兮挂石袂。
后人得之传此，仲尼亡兮谁为出涕？
——《临路歌》
看到这首诗的大鹏二字，莫名的想起了少年时代的李白，有写过一篇《大鹏赋》，他也把自己比喻成一只展翅高飞的大鹏。青年时期的李白是斗志昂扬的，写过“大鹏一日同风起，抟摇直上九万里”的诗词。而如今，在弥留之际，他也依然不忘初衷，还是以鹏自诩。
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有人说，如果李白一开始就一心写诗的话，也就没有那么多忧国忧民的理想抱负了，至少别那么拧巴，岂不可以幸福一辈子。也许李白这样活会更自在，但是，时光不能倒流，不能把人生走第二遍。客观来说，李白是有诗文大才的，但治国理政之大才有没有就不好定论了。
因为，李白的个性太过狂放不羁，从醉酒长安宫中、贸然加入永王幕府等等的表现来说，他是不具备深谋远虑的眼光的，而且，缺乏政治家沉稳的性格。但这就是李白啊，如果轻易屈服了自己，妥协于现实，那么，他就不是独步诗坛的李白了，也不会是我们心目中那个狂傲飘逸的“诗仙”了。
传说，李白晚年有言：“我死后，万年后的人都会记住我。”
李白既有清高傲岸的一面，又有世俗的一面，他的理想和自由，只能到山林、仙境、醉乡中去寻求，所以在《将进酒》、《江上吟》、《襄阳歌》等诗中流露出人生如梦、及时行乐、逃避现实等思想，这在封建社会正直孤傲的文人中也具有一定的代表性。
李白觉得凭借自己的才能，可以出将入相，对于那些靠着门第荫封而享高官厚禄的权豪势要，他投以强烈的鄙视，表现出傲岸不屈的性格。他蔑视封建等级制度，不愿阿谀奉迎，也不屑于与俗沉浮。现实的黑暗使他理想幻灭，封建礼教等级制度的束缚使他窒息。
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