关于寇白门的民间传说，这其中，最有意思的莫过于她与吴应箕之间结缘的“盒子会”了。
吴应箕的祖父吴国珍，以文学闻名于时，吴父吴思周，布衣任侠，好与贤豪长都交游。吴应箕自幼从学于骨鲠又饱学的舅父李首川，十六岁参加科举考试，二十岁补为博士弟子生员，之后，八试不第，最终，于崇祯十五年，四十九岁的时候才得中副榜贡生。
史料记载，吴应箕工书法，草书初学黄庭坚，后学宗米芾、颜真卿。他的性情豪放，喜欢交游，并与当时著名的明季四公子：归德侯方域、宜兴陈定生、如皋冒辟疆、桐城方以智，结为了挚友，后来的名气也很大。
由于，吴应箕也是出身复社的青年才俊，所以，他早年与寇白门也有过一段甜蜜的爱情经历。
吴应箕是复社青年一代的领袖，因为才气逼人，四海闻名。但凡名妓，总是偏爱那些有眼界、有抱负的文人，所以，寇白门自第一次见到吴应箕便对其一见钟情。
不过，由于世俗的偏见，寇白门与吴应箕就像是卞玉京与吴梅村一样，没能走到一起。
在古代，门户之见是非常严重的。
乱世之中像吴应箕这样的人虽前途渺茫，但他们还是非常看重声望的。寇白门即便再出名，在她未脱离乐籍之前都只是低人一等的女子。
所以说，若是与这样的女子逢场作戏，或可被人称作风流倜傥；若与这样的女子喜结连理，难免会遭人嘲笑。
文人雅士虽志向高洁，却难免在“名”上折腰。
据文献记载，寇白门待人接物与马湘兰颇为类似，她有一副与生俱来的豪侠之气，视金钱如粪土。一些落魄的东林名士，反倒会得到寇白门的资助。
烟花柳巷中的姐妹，多与寇白门交好。大伙见寇白门与吴应箕一个有情一个有意，两人之间只隔着一层窗户纸，于是，便想将这对才子佳人撮合到一块。众女思来想去，最后决定，借助“盒子会”的机会撮合二人。
那么，“盒子会”是什么呢？
在《桃花扇》中有较为详细的记载：所谓“盒子会”，就是旧社会的妓女若有交好的，便会结为姐妹。妓女之间的结拜，自然与男人不同。每到了逢年过节的时候，众位姐妹便会凑在一起，每人拿出一个精美的盒子。盒子里面装的，或是时令水果，或是什么美味佳肴，亦或是新鲜的小玩意。大家把盒子拿出来，撺出一桌酒席，小聚片刻。
每逢这一天，文人雅士虽可逛青楼，却不得上楼，只能在楼下观摩这些姐妹进行“盒子会”。当然，如果客人相中楼上的哪一名女子，便将礼物抛上来，若被抛中的女子对客人较为满意，便抛出水果作为回应。所以，与寇白门交往密切的姐妹们，希望在盒子会这天给吴应箕和寇白门牵线搭桥。
于是，这天盒子会时，有人提议由卞玉京担任令官，与客人们进行猜谜游戏。大伙都相信，以寇白门的才艺，绝对能让吴应箕折服。
到了这天，卞玉京被大家选为令官，她先出了一个谜语：“普天之下什么东西最瘦，什么东西最肥？”
吴应箕看着桌上的菜肴随口答道：“这最瘦的，肯定是螃蟹腿了；至于最肥的，莫过于绵羊的尾巴。”
从美食的角度来看，吴应箕的回答中规中矩，但这答案却没有什么文采，太过平庸。
寇白门的答案则是：“最瘦的东西一定是枯霜，最肥的一定是春天的雨露。”
显然，寇白门的答案与吴应箕根本不在一个层面上，让人听来就觉得颇有诗情画意。
卞玉京接着问道：“普天之下什么东西最深，什么东西最高呢？”
这次吴应箕留了个心眼，特地卖弄了一下学识，说道：“最深的就是无底的东海，最高的一定是泰山了。”
寇白门却给出了更好的答案：“最深的是无止境的学识，最高的则是人心。”
吴应箕在拽文采，而寇白门则将答案上升到哲学层面，无疑更胜一筹。
寇白门的答案引来满堂彩，吴应箕对这个女子愈发青眼有加。
随后，卞玉京问出了第三个问题：“普天之下什么东西最贱，什么东西最珍贵呢？”
这样浅薄的问题，吴应箕也想不出什么富有深意的答案，于是，便随便答道：“最贱的莫过于粪土，最珍贵的一定是黄金了。”
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