唐伯虎状元之才，没想到竟遭小人牵连，被朝廷打发到地方担任小吏。唐寅十分困顿，不知自己的前路在何方。想到自己原本有经世之学，没想到竟被命运捉弄得如此不堪。一气之下，唐寅干脆辞了职，继续放浪形骸。
回到家乡后，每天唐寅除了喝酒就是纵情高歌，连他的夫人都有些绝望了。眼看自己的丈夫不思进取，唐寅的发妻在一个夜里悄悄地整理好行李，不辞而别。
走吧，都走吧！面对妻子的离去，虱子多了不咬的唐伯虎没有半分留恋。此时的他已无缘科举，没有资格参加来年的选拔。
可正当他自己都想放弃人生的时候，唐寅的命运再次迎来转机。
位高权重的藩王宁王向唐伯虎抛出了橄榄枝，希望他能成为自己的幕僚。宁王素来礼贤下士，唐寅想要在他手下做出一番功绩，于是，便欣然应允，动身来到王府。
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宁王果真不同凡响，眼界见识都属于人中龙凤。唐寅感慨自己终于遇见了伯乐，没想到好友文征明的一封信让他从头凉到脚后跟。
原来，这宁王网罗天下失意的青年俊杰，目的并不单纯。作为藩王的他，想要将京城的圣人拉下龙椅，取而代之。
唐伯虎恍然大悟，难怪宁王对这些失意的士人如此谦和，因为普天之下只有这些受到排挤的文人才肯为反贼卖命！
命运的抉择摆在唐寅面前，等待他做出正确的选择。
唐寅虽放浪形骸，但他却并不是叛逆之人。他下定决心，一定要离开宁王府。哪知宁王已将他召入麾下，怎会容他离开？不得已之下，唐伯虎只能思考脱身之策。
想到当年祝枝山每次作画时都会故作疯态，唐伯虎便有了主意。于是，在接下来的日子里，唐寅每天都在王府里大喊大叫，说着谁都听不懂的胡话。
宁王听闻此事后，还以为唐伯虎装疯，于是，便亲自来探看。唐伯虎衣衫不整地出现在宁王面前，连鞋子都跑丢了一只。他一会哭一会笑，搂着宁王的脖子说道：
“你问我是谁，你原来是我，我本不认你，你却要认我，我少不得你，你却少的我，你我百年后，有你没了我。”
宁王一瞧，看来这家伙是彻底疯了，就算将他放了也无可厚非，于是，便命人将唐寅送回家中。
不得不说，唐伯虎虽屡经挫折，但他的运气相当不错。
他离开宁王府后不久，宁王便因动机败露招致杀身之祸，所有投靠了宁王的文人全部遭到株连，无一幸免。
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遭逢此劫的唐伯虎死里逃生，有感而发，写下一首《警示》：
世事如舟挂短篷，或移西岸或移东。
几回缺月还圆月，数阵南风又北风。
岁久人无千日好，春深花有几时红。
是非入耳君须忍，半作痴呆半作聋。
这首诗，是唐伯虎斩断进取心的一把刀，亦是在向过去挥手作别。
折腾了这么多年，三十多岁的唐伯虎已千金散尽，败光了家财。身无分文的他，将自己的画挂在集市上兜售。然而唐伯虎不知该如何叫卖，呆立在摊位前十分尴尬。
此时一道倩影出现在唐伯虎的小摊前，原来是名妓沈九娘。虽然唐伯虎不认识九娘，但九娘却认得唐伯虎。这位唐解元名动中原，没想到今天竟落得如此下场。
感慨万千的沈九娘，拿出细软周济了唐伯虎，对其诉说了倾慕之意。唐寅看遍了人间冷暖，此时的他方知真情可贵。看着眼前的佳人，唐寅暗自发誓，一定要攒足银两，为其脱籍。好在唐伯虎的画工精湛，前来购画的行家里手络绎不绝，每个人都舍得掏银子。
没过多久，唐寅便攒够了金银，替九娘脱离乐籍。
这一年的唐寅三十六岁，九娘三十一岁。两人都经历了太多太多，两颗孤苦无依的心走到一起。唐寅用剩下的钱在城郊修了一座桃花坞，与美人相伴，就此隐居，不问世事。
桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙。桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。
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