生于富贵人家的唐寅，不愁吃，不愁穿。所以，他无需为生计奔波，亦有大把时间摆弄兴趣爱好。
少时的唐寅醉心于绘画，不过他不喜欢临摹那些名家之作，而是喜欢自己抄起画笔天马行空。唐父见儿子画得可圈可点，便将唐寅的画挂在铺子里。
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没想到这一挂，竟让唐伯虎遇见了生命里的贵人——祝枝山。
祝枝山在铺子里见到唐寅的画以后，还以为这是哪位名家的大作，连忙请求唐父代为引荐，想要看看画家是何许人也。没想到见了面才发现，画家竟是个年纪轻轻的少年人。
祝枝山心下欢喜，当即与其结交。
从这以后，祝、唐两大才子时常结伴而行，游历江南风光。在祝枝山的影响下，唐伯虎亦开始接触诗书。极具艺术天赋的他在短短几年内就已展现了非凡的造诣，不论是书法还是绘画都可媲美当世大家，做出来的诗句亦有盛唐之风。
人生得意须尽欢，唐寅虽然像同龄人一样，在弱冠之年娶妻生子，但他从不为生活的琐事劳心，每天沉醉于山水与艺术中，怡然自得。只可惜，美好的时光往往是短暂的，唐伯虎经历了人生最潇洒的十年后，他的人生陡然扭转。
弘治七年，唐父猝然离世。仅一年之内唐寅的母亲妹妹相继夭亡。唐寅无法接受发生在他身上的一切，就此自甘堕落。在接下来的日子里，唐寅不是喝酒就是逛青楼，豪掷千金，就像与金钱有深仇大恨一般。
作为好朋友的祝枝山不忍心看到唐寅就此堕落下去，于是便向他提议：“好男儿志在四方，何不将你一身所学发挥到科场上，博得功名，也好光耀门楣，告慰亲人？”
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好朋友的一席话，总算是点醒了唐寅。
这一年是弘治八年，唐寅刚刚过完了他的二十六岁生日。在铜镜前唐寅打量着自己的脸，两鬓竟已完全斑白，自己的鸿鹄之志还没有展现，岂能止步于此？
于是，唐寅来到乡试会场，打算从这里走出他进取之路的第一步。然而，没成想，早年他与祝枝山放浪形骸，在双亲离世后又违背孝道，前往风月之所，所以根据礼制，地方官禁止唐寅参加科举。
如同晴天霹雳一般，唐伯虎被科场拒之门外。正当他苦愁之时，再遇生命中的贵人。在好友文征明的父亲、苏州知府曹凤、苏州名士沈周等人的求情下，唐寅终于得以参加乡试的补考。在考场上，唐寅尽显毕生所学，以一手华丽的文章顺利考取解元功名。
乡邻来到唐家道贺，然而，唐伯虎却不以为然。这次的小试牛刀，让他看到了隐藏在身上的潜质。解元算什么？他的目标比这更加长远，他将会考取状元，成为一甲进士！
功名上的进步，让唐寅忘记了一时的失意。这一时期的唐寅春风得意，江南乃至京都的达官显贵，纷纷邀这位未来的状元来到府上做客。
唐寅来者不拒，在觥筹交错中与显贵们应酬着，为自己的将来铺路。
然而，人生不如意之事十之八九，多年以后有个外国人墨菲发现了这一定律。唐寅与江阴学子徐经结伴而行，两人一道来到京城，进入贡院参加会试。
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唐伯虎不知道的是，这徐经是个奸猾之人，他早已买通了考官，获取了一份考卷。之所以与唐伯虎结伴而行，就是为了蹭一蹭他的名气，以期将来自己高中状元时显得不太突兀。
然而，因为徐经收买考官这件事败露，所以不但徐经没能金榜题名，唐寅亦受到牵连。当时，两张高分考卷出现在考官面前。由于徐经早已获悉试题，所以他的文章自然写得可圈可点。倒是唐伯虎的文章，实乃浑然天成，是多年不遇的佳作。
若在平时，这两张考卷定然是今年的状元、榜眼，可这次考官却早已收到密令，要严查泄题一案。徐经作弊属实，所以他自然倒了霉。唐寅说自己并未作弊，可分明有人看到他与徐经结伴而来，是以百口难辩。
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