桃花坞有一始建于宋、几经兴废地荒园，名叫桃花庵，已经白茫茫一片分不出屋子还是假山，等找到没有关上的小窗才辨认出屋子的方向。屋子里没生火也没燃灯，只有砚上的墨未干，旁有一张桃花笺，写："生在阳间有散场，死归地府也何妨。阳间地府俱相似，只当漂流在异乡"。"吴中四才子"之首的唐寅，就这样写下了他的临终诗，怀着悲怆凄凉的心境离开了飘零四十五年的尘世。数百年来，通过话本传奇的演绎，唐伯虎这个历史人物的艺术形象家喻户晓，而真实的唐伯虎，没有点秋香也没有显赫功名。命运似乎担心因为给了他太多才情而不公，所以提早地收去他的运气，一生坎坷至终。
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明月千里故人遥1993年，古装喜剧电影《唐伯虎点秋香》上映，之后数十年，因为深受观众喜爱，这部电影被奉为港式喜剧的巅峰之作。"唐伯虎点秋香"的民间故事也随之妇孺皆知，凭着周星驰精彩的演绎，唐伯虎风流才子、多情潇洒的艺术形象深入人心。更早一些，冯梦龙选用白话小说的体裁，整合《耳谈》等书的相关记载，创作出《唐解元一笑姻缘》，"唐伯虎点秋香"这个故事从此成为经典。只是，主人公由《耳谈》中的陈超元变为唐伯虎，而故事基本就是今天人们所熟知的唐伯虎与秋香的爱情故事。所以，"唐伯虎点秋香"这个故事非但没有发生过，甚至连一开始的主人公都不是唐伯虎。不过，历史上的秋香和唐伯虎还真有些渊源。秋香本名林奴儿，号秋香，是位被誉为"女中才子"的应天名妓，她的丹青画堪称一绝，曾拜师沈周，而沈周，同样也是唐寅的老师，但唐伯虎实在没可能去追求这位大他24岁的师姐。
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唐伯虎一生共有三位妻子，十九岁迎娶了原配徐氏，婚后育有一子，不久徐氏与孩子相继亡故。三十一岁续娶的妻子夫妻失和被他休妻，原因是由于唐寅受到了科场舞弊案的连累被罢黜；中年落魄后娶沈氏，原是苏州名妓，夫妻和睦且生有一女，但沈氏早早地先他病亡。他二十四岁丧第一任妻子，四十二岁最后一任妻子也撒手人寰，这就是唐伯虎的婚姻，没有跌宕起伏妙趣横生的爱情故事，只有冷暖交杂的辛酸。"相思两地望迢迢，清泪临门落布袍"，这是唐寅在去扬州的路途中思念沈氏而作的诗。科场舞弊案后，人生走入绝境的唐伯虎只能到青楼画春宫图换酒，遇上了惜才的沈九娘，沈氏将自己的妆阁收拾给他作画，为他铺纸、调色、洗砚。这个期间，他开始画女人，很多都依借了九娘的风采神韵，二人两情相悦，九娘没有嫌他贫、他也没有介意九娘的出身，结为夫妻两个苦命人相濡以沫。
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唐伯虎画卖不出去的时候就靠九娘来支撑整个家，操劳过度后九娘病亡，唐伯虎伤心欲绝，晚年皈依佛法，再未续娶。又折花枝当酒钱"柴米油盐酱醋茶"是日常生活必备的七件事，可惜"般般都在别人家"，婚丧嫁娶、功名利禄，那些滋味唐伯虎样样都曾短暂的尝过，但他始终成了旁观的人。唐伯虎的父亲是个商人，为了改变低下地位，立志将儿子培养成一个读书人，唐伯虎天资聪慧，十六岁中秀才，与文徵明相识后深得文父的赞赏。此时的唐伯虎在苏州过着还算殷实的日子，往来着许多志趣相投的朋友，父母妻儿在身旁，乘船赏遍姑苏盛景，诗酒书画人家。天时不测多风雨，在他24岁那年，家道中落、父亲病故、母亲郁郁而终，妻儿和妹妹都相继离世，曾经熙熙攘攘的大家人只剩他孑然一身，怆然百感交集，头上已经有了白发。
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祝枝山让他若想完成父亲遗志就去考功名，若只想放浪形骸就干脆放弃仕途，唐伯虎决定一试，闭门读书准备参加科考，考不上就再不考了。参加录科考时，期间放浪形骸被考官厌恶而名落孙山，又经文徵明父亲将他的文章推荐给因赏识人才的苏州知府，才补录进士。一年后到应天科考乡试第一的他春风得意，仿佛光明的前途就在眼前，但至此以后，唐伯虎的人生落入了无尽的黯淡中。就当他满怀壮志地去参加会试时，被牵连进一场科场舞弊案当中，从此一落千丈再无翻身之机，被贬谪的唐伯虎愤不就职，回家后续娶的妻子跑了，生计也十分艰难。同时，对他提携有加的文徵明的父亲病死在温州任上，落到如此境地的他辜负了文父自小的垂爱，内心中充满了愧疚和歉意，他也对自己完全的失望了。
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