在众多的梁山好汉里，武松最先认识的人是柴进，此后才是宋江，不过他对柴进一直没什么好感，反而在很长一段时间里对宋江极为感激涕零，认为宋江对自己有着真正的兄弟义气。
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武松因为“杀人”去柴进庄子上避祸，然而柴进看他没什么名气，慢慢便冷落了他，任由庄丁们嘲笑武松，武松因此心里憋气，想要离开。这个时候是宋江给了他温暖，又请他喝酒，又给他做冬衣，离别时还赠送了十两银子，因此武松对宋江有着很特殊的感动之情。
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在梁山泊108将大聚义的时候，人们开始共同推选一人当寨主，武松是宋江极为坚定的支持者，他旗帜鲜明地表示只支持宋江，若是其他人的话还不如散伙。要知道武松并非独自一人，他是带着二龙山团队一起上山的，他一发话，人们自然就认为与他一起的鲁智深、张清等人都支持宋江，因此宋江在梁山泊的支持率大增。不过到后来，武松与宋江的关系慢慢就没那么亲近了，最为亲近的反而是一直待在其身边的鲁智深。
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武松与宋江的关系有着多次变化，最初在柴进庄子上遇到的时候是陌生人，本来还因为宋江踢翻了他烤火的火盆而想要打他，但随后因为宋江一系列的动作，既给做衣服又给送路费，还讲了无数好听的话而成为了打心眼里佩服的结义大哥，以至于后来在孔明庄子上偶遇的时候，还会非常惊喜：“莫非是梦中和哥哥相见？”可是在梁山上待了一段时间以后，武松眼看着宋江种种的行事风格，心中对其渐渐有了不满之心，这种不满之心在宋江提出要接受招安的时候爆发出来，宋江说：“望天王降诏，早招安，心方足”，武松便第一个跳出来大叫说：“今日也要招安，明日也要招安，却冷了弟兄们的心！”
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这是不满在心中积压已久的武松，首次对宋江的公开反抗，宋江对武松的不满显然也心知肚明，所以他没有拿武松开刀，而是表示要将附和武松的李逵给绑起来杀掉。当然，在众多头领的求情下，李逵并没有被杀，不过武松很显然被宋江这一手“敲山震虎”给震住了，此后他便再没有将宋江当作那个真正的大哥，基本没怎么讲过心里话，直到临死之前才又对宋江说了一次心里话。
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在征讨方腊时，武松被会使用法术的天师包道乙斩去左臂，本来性命都要没了，关键时刻是鲁智深及时赶到，救了武松一命，不过鲁智深也因此迷路不见了。在此次战役结束后，宋江当着众多头领的面说：“折了将佐，武松已成了废人，鲁智深又不知去向，不由我不伤感。”宋江这样子说失去左臂的武松，简直就是当面侮辱，但是武松什么都没讲，他知道自己在宋江心中已经失去了利用价值。后来迷路失踪的鲁智深忽然出现，一把擒拿了逃窜的方腊，征讨方腊之战顺利结束，宋江要鲁智深一起回城，但却没邀请武松，而鲁智深表示：“只愿得个囫囵尸首。”
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作为和尚的鲁智深便与作为头陀的武松，一起在六和寺中住了起来，随后鲁智深在六和寺中坐化。宋江便前去六和寺中看望，武松便请求他说：“小弟已是残废，从此只愿作一清闲道人，望哥哥造册时休写小弟进京”，宋江对此只说了4个字，那就是：“任从你心”，全都按着你的心意来吧。
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