董卓入主洛阳 ， 掌控朝廷局势 ， 废立皇帝 ， 纵兵掳掠 ， 天下诸侯深为不满 。初平元年（190年） ， 东郡太守桥瑁假传三公书信 ， 发檄文给各诸侯讨伐董卓 。
江东猛虎孙坚当时是作为袁术的下属参加讨董联盟的 。讨董联盟声势浩大 ， 董卓畏惧 ， 竟一把火烧了洛阳 ， 退回长安 。而各路诸侯竟为自身利益 ， 根本不与董卓交战 ， 反而争着抢夺战利品 。唯有孙坚和曹操主动追击董卓 ， 曹操一战吃了败仗 ， 无力再战 。孙坚曾三次与董卓军交战 ， 其中两次取得胜利 ， 曾击败过胡轸、吕布等人 ， 唯一的一次败仗是败在董卓部将徐荣手下 。
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《资治通鉴》：孙坚移屯梁东 ， 为卓将徐荣所败 ， 复收散卒进屯阳人 。
《资治通鉴》：卓遣东郡太守胡轸督步骑五千击之 ， 以吕布为骑督 。轸与布不相得 ， 坚出击 ， 大破之 ， 枭其都督华雄 。
《资治通鉴》：（孙坚）复进军大谷 ， 距雒九十里 。卓自出 ， 与坚战于诸陵间 。卓败走 ， 却屯渑池 ， 聚兵于陕 。坚进至雒阳 ， 击吕布 ， 复破走 。
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在整个讨董联盟中 ， 孙坚显然是最卖力的人 ， 似乎孙坚恨不把击溃董卓 ， 把董卓杀死 。可惜当时董卓势大 ， 不是孙坚一个人的实力能够撼动的 ， 其他诸侯又不给力 ， 也只能坐看董卓撤回长安 。
孙坚为什么攻打董卓会如此卖力呢？
1.孙坚为人骄横、傲慢 。在出兵讨董之前 ， 孙坚曾率兵杀死荆州刺史王睿和南阳太守张咨 。孙坚杀死王睿 ， 是因为王睿是文官 ， 多次蔑视孙坚 ， 孙坚心中有气 ， 竟杀死自己的上司 。孙坚杀死张咨 ， 是因为南阳有足够的钱粮 ， 孙坚可获取这些钱粮以壮大自己 。孙坚杀死张咨之后 ， 孙坚想要什么 ， 南阳的地方官无不满足他的要求 。由此可以看出孙坚是比较骄横的 ， 而当时朝廷已落入董卓之手 ， 朝纲已败坏 ， 天下诸侯也没几个把国家法律当作一回事 ， 像孙坚这种任意杀死地方官员的行为比比皆是 ， 朝廷也无能为力 。
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2.孙坚是个注重名利的人 ， 对战功极度渴望 。孙坚骁勇善战 ， 作为一名将领 ， 获取功劳主要方式就是战场杀敌 ， 立功受赏 。所以孙坚一旦有机会在战场上立功 ， 他从来不会落后于人 。如果能够在战场上击败董卓 ， 会给孙坚带来极大的声望 ， 这是他的资本 。
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3.孙坚确实与董卓有仇 ， 而且这个仇也是孙坚自己揽上身的 。中平三年（公元186年） ， 边章、韩遂等人在凉州反叛 ， 朝廷派司空张温率军讨伐 ， 董卓和孙坚同为张温的部下 。有一次 ， 张温召见董卓 ， 董卓傲慢无礼 ， 竟没有来 。当时孙坚就直接列举董卓犯的三大罪 ， 建议张温杀死董卓 。张温以董卓平叛有功为由 ， 没有采纳 。但当时孙坚是公开向张温提议的 ， 所以很多人知道 ， 没过多久就传到董卓那里 。董卓知道这件事情后 ， 自然是气愤无比 ， 董卓也是性格骄横之人 ， 岂能不恨孙坚 。就这样 ， 孙坚和董卓就结下梁子 。
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