李叔同早年出生在天津的一个富商家庭，父亲曾经是同治年间的进士，后来仕途不顺只好辞官回家继承家产，在七十余岁才生下了三子李叔同，因为前两个儿子早夭，因而李叔同从小就被全家上下寄予了厚望。
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李叔同在很小的时候就开始与佛结缘，由于父母都信仰佛教，幼年时的他在家庭的熏陶之下就常常诵读佛经，可能是出于好奇，他还常常与小伙伴将床上的被子裹在身上当作袈裟玩闹嬉戏，谁也没能想到这个天真无邪的孩子日后竟真的披上了袈裟。
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他的童年并不像一般富家子弟那样无忧无虑，早在六七岁时就开始跟随长辈读书写字，在行为举止、礼仪等方面也受到了严格的管教，或许是童年过于枯燥的学习环境压抑了他的天性，使之内心种下了“叛逆”的种子。
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在十五岁的时候，李叔同开始喜欢上了看戏，并渐渐地喜欢上了戏园子里一个杨翠喜的戏子，以至于他每日都会准时都会来戏台下为杨翠喜捧场，散场之后也会挑着灯笼送杨翠喜回家。
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然而造化弄人，杨翠喜毕竟是戏子出身，不久后就被戏班卖给了一个大户人家。而李叔同的初恋就这样还没长成参天大树，就被拦腰折断。此后的他也似乎对爱情失去了信心，开始听从家人的安排认真读书求学。
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18岁那年，他在母亲的安排下与一个富商之女俞氏结为夫妻。虽然在表面上李叔同听从家人的安排找了一个靠谱人家的闺女娶妻生子，但实际上李叔同自幼在内心种下的“叛逆”的种子此时早已生根发芽。
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他从一开始就没有认可俞氏这位明媒正娶的妻子，对于这桩在父母安排下的婚姻他的内心充斥着一万个排斥，对俞氏从来都是爱答不理。民国时期，像李叔同这样的人不在少数，对于家里明媒正娶的妻子漠不关心，反而是惦记着不该惦记的。
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反而对当时正在进行的“戊戌变法”产生了浓厚的兴趣，四处宣扬“康有为是我的老师”。这使得他在“戊戌变法”失败之后不得不携带家眷逃往上海法租界避难。不过幸亏是大户人家，李叔同在上海有一个钱庄，这使他在逃亡的日子里依然衣食无忧。
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当爱情与政治信仰双双受到打击之后，他再度将注意力转移到了戏曲与艺术上来，在上海期间，他频繁来往于文人雅士与梨园戏子之间，并亲自登台参演了许多经典戏曲。然而不久之后，李叔同的母亲去世了，母亲的离开固然让他悲痛万分，但也意味着最后一个束缚他精神的枷锁被打破了，他决定离开妻儿东渡日本求学。
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在日本求学的日子里，李叔同并未闲着，他在艺术的道路上越走越远，参与、出演了许多诗社与话剧，为了能让自己的绘画水平更进一步，他竟找来了房东的女儿做自己的模特。这个小姑娘名叫福基，在李叔同的“艺术熏陶”之下竟渐渐地爱上了这位来自异国的奇怪大叔，并在几年后随李叔同回国。
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