1639年初夏，冒辟疆到金陵赶考。考试前夕，他与朋友一起闲游烟花柳巷之地，两人边走边聊。朋友说，“唉，秦淮女子中又出现一位美人，年龄正当，才华与容貌都是绝好的。”冒辟疆心动，前去拜访却失望而归。原来董小宛厌恶了金陵的繁华喧闹，与鸨母一起去了苏州。苏州可是江南上流女子与名士汇聚的地方，或许她们是去参加艺术聚会。
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考试结束后，冒辟疆落第了，他便找来了两位与董小宛齐名的名妓相伴。董小宛当然不知，此时的冒辟疆心气郁结，在苏州一带散心、游玩，想给自己找一个心灵的寄托。他日夜期盼，心里总像是空了一块似的。他一直在等，直到准备乘船回家时才找到机会。鸨母见他心急，平心静气的说，“先生再等等，她有些酒醉，还没睡醒。”过了一会儿，鸨母扶着董小宛从花径走来。她脸色微微发红，醉眼迷离，顾盼生姿。她倦怠慵懒，连寒暄的话也没说，只是靠在曲栏一侧。冒辟疆怜她困倦，便匆匆告辞了。
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对于29岁的冒辟疆而言，初见即是情定。他是明末四公子之一，一身名士气息，学识磅礴，然而在科举考试里，总是名落孙山。流连于名妓之所，也是他追求自由恋爱的一种象征。在那个时代，男子只有在烟花柳巷里，才能与女子面对面畅谈古今，交往接触。而对于董小宛来说，她起初是看不上冒辟疆的。她经常应客人相邀，去苏州，杭州一带旅行，一去就是十天半个月。在那时，圈子里把这样的生活称作旅居。烟花女子跟随着自己的赞助商，到名士家里游玩，进入更广阔的交际圈，也见识了多姿多彩的世界。女子与女子之间还形成一种美妙的“同盟”关系，她们互相帮忙出书，看画家朋友的画展，更闲聚于松林、竹林之间畅聊天地。可是天有不测风云，三年后，清军入关，直逼江南，战事吃紧，明朝节节败退。鸨母去世了，董小宛自己又受到了豪门贵族的骚扰，十天里有八天是病着的。她心里烦，于是关着门不见客。
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正在她最孤独无依时，冒辟疆再次出现。他漫不经心却总能及时到来。他的船经过她的住所，仿佛冥冥之中安排好一般，他随口问了一句：“这是什么地方？什么人住在这里？”朋友答：“是董姑娘住的地方。”冒辟疆不禁狂喜。那年，怜她醉酒，不忍亲近，本想着相见的日子很快就会到来，没想到因为父亲被调任襄阳，忙了一阵，事情也就耽搁至此。冒辟疆听到她闭门谢客的说法，深不以为然。他上了岸，守在门边敲了好几下，门才打开。董小宛病重躺在榻上，见了他，并未惊喜。她沉思了好一会儿才问：“你打哪儿来？”她完全不记得自己见过这个人。那年她醉酒，眼前一片恍惚，只记得由鸨母拉扯着，说要去见一人，可那人没说几句话就走了，像是见了一个幻影。冒辟疆顾不得她的健忘，直说，“我就是昔年在曲栏上和醉酒后的你要见的那个人啊。”这一说，董小宛才回忆起来。原来就是那位多次来访的人，鸨母在人后总是夸他一表人才。
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她赶快坐起来，让人端来灯盏，让冒辟疆坐下。她孤苦的三年，如今见到故人，心情畅快，立刻与冒辟疆面对面聊天，喝酒，说往昔。董小宛想留他，一杯一杯的劝他多喝，但他却早上要去给父亲送信，这一次是路过，留在你这里恐怕明天就来不及了。董小宛听了，叹了口气，放他走了。那天夜里，她思量了好久。她住所凄凉，夜深了还能听见水在楼底拍打的声音。她看着那月亮，月亮总是在空中游移，从东边到西边，看起来孤零零的，一直没找到依靠。她思来想去，决定明天一早就跟冒辟疆一起走。无论他去哪里，她都跟随。天一亮，她便早起梳妆打扮，倚在窗边凝望。她觉得他一定会回来的，以往交往的名士与她道别时，都会折回再作辞别。她坚信他会回来的。果然，一艘船靠岸了。她一看是冒辟疆，便急急忙忙冲上船去。她一直随波逐流，这一次的幸福她要为自己争取。“我已收拾好行装，随着你的船送你一路。”她很直接，他不忍拒绝。
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