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崇祯十四年（1641年）二月，李自成攻克洛阳时，明河南巡抚李仙凤正领着游击将军高谦在黄河以北的怀庆地区镇压当地的起义农民。开封城守副将陈永福获悉洛阳失守，火急率兵往援。开封的守御力量薄弱。李自成得到这个信息，决定奇袭开封。
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(开封城楼)
开封古称大梁，是著名的古都，位于黄河南岸，地处水陆交通要冲，交通四通八达，是河南布政司、开封府治以及开封县治所在地。又是周王的封地。朱棩是朱元璋第五子。洪武十年（1377年）封周王，四年后就藩开封，至于明末，这里有王子72家。黄河两岸和各县有钱有势的一方大姓、“衣冠之族”，慑于农民起义的威力，也纷纷来到这里躲避。这里城周长20里90步，城墙构筑坚固，高三丈五尺，宽二丈一尺，开设5门，各建月城3重，角楼4座，敌台84个，警铺81处。城外百步设有深濠，匝城四周数十丈，深四五丈。二月初九日，李自成带领精兵3千、锐卒3万从洛阳出发，急行军三昼夜，十二日中午时分到达开封城下，立即发起大举进攻。城内巡按御史高名衡等害怕重蹈洛阳覆辙，急令官民固守。他与守道苏壮、开封推官黄澍共守西门，左布政使梁炳守东门，右布政使蔡懋德守曹门，开封知府吴士讲守南门，管河同知桑开第守北门，周藩承奉曹坤、左长史李映春登西城守御。在起义军兵临城下时，他们搬出一部分银子，用来悬赏，有能出城斩贼一级者赏银50两，能射杀一贼者赏银10两，射伤一贼或砖石击伤者赏银10两。这些举措，激励着开封城内军民登城同义军为敌。前往洛阳赴援的陈永福听说起义军乘虚进攻开封，连忙带着500援兵，昼夜兼程赶回，深夜到达西关，被农民军打得大败，伤亡很重。陈永福冲杀到城下，城中不敢开门，怕农民军趁势冲进，就用绳子将他吊进城内。
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李自成来到城下，采用穴城法与云梯结合方法攻打。士兵们手持铁锤、凿等工具，在炮火配合下，以背负门板作掩护，冲至城下，举锤凿击数下，迅即退下，又有一批跟着冲上前去，照例举锤凿击数下，迅即退下，接着又有第三批，第四批，直到砖石松动，取下第一块，再取第二块、第三块……而后就在这里开挖洞穴，洞越挖越大，越挖越深，可以容纳数十人，上百人，夜以继日，很快挖成六个大洞。又就地取材，赶制百余架高大的云梯，最大的云梯高五丈有余，由48人抬起，置于护城壕边，以备攻城将士攀登。城上守军顽强抗击，针对义军开挖的穴洞，在大穴上往下打洞，将穴顶穿透，往下绕灌滚汤、沸汁，或投进火药包，使人无法在洞中藏身，同时在城上设立悬楼即碉堡，在上面向下投放石块，以射火炮，使义军无法靠近城墙。战斗异常激烈。双方互有伤亡。
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(开封重镇，苦守数月)
十七日，李自成亲临城下观察形势，城上乱箭齐发，突然一支短箭，迎面而来，射中他的左眼。顿时，血流双颊。左右将他扶回大营。当时，城上人并不知道射中的是谁，后来听说是李自成，陈永福便把这一无意射中的军功说成是他的儿子守备陈德。有材料说，实际射中李自成左眼的是名叫谢三的小卒。
李自成眼睛受伤，箭镞入目较深，一时难以医治，后来虽经治愈，左眼却从此失明；再加上又有消息说增援开封的左良玉的军队和保定总督杨文岳所统官军快要赶到，为避免陷入内外夹攻的境地，十八日这天，李自成下令撤围。这次围城七昼夜，未能克城。这是李自成第一次攻打开封，也是李自成第一次攻打省城。
李自成撤围后，向西转移到登封、密县、嵩县一带。巡抚李仙凤率游击高谦拥兵回到开封。高名衡上书弹劾，崇祯帝以陷福藩罪下诏逮捕。李仙凤自知性命难保，自杀于邓州。陈永福因守城有功，由副将晋为实授总兵，其子陈德由守备晋为游击，领兵驻守开封。由于李自成在河南异军突起，明政府将军事防务的重心移至河南，三月，任命高名衡为河南巡抚。四月，提任陕西总督丁启睿为兵部尚书，让他代替杨嗣昌统率五省联军加紧围剿。丁启睿害怕农民军的强大威力，迟迟不敢出战。崇祯帝无可奈何，五月六日，将傅宗龙从狱中放出，给以兵部右侍郎的头衔叫他代替丁启睿率领陕西的军队，专门镇压李自成农民军；又下令将已在河南的陕西总兵贺人龙、李国奇等部拨归傅宗龙指挥，又叫保定总督杨文岳率总兵虎大威等两万人配合行动。
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