伯尔聪颖博学，但却对国家政策没有任何贡献，这是件令人颇为费解的事情。伯尔博览群书，纽约社会图书馆的记录表明，在1790年，伯尔阅读了法国哲学家伏尔泰（Voltaire）的九部著作。然后他花了一年半的时间阅读了总共44卷的《现代通史》（Modern Universal History）。在那个时候有多少人会去阅读玛丽·沃斯通克拉夫特（Mary Wollstonecraft）的女权主义者的宣传册《为妇女权利而辩护》（A Vindication of the Rights of Woman）呢？更不用说四处热心推荐了。“你要相信，”伯尔对自己受过教育的妻子西奥多西娅说，“她是女性权益的坚定鼓吹者，在我看来，这是天才之作。”
然而，正是这个伯尔也会对他的妻子说出冷酷无情的话，在给西奥多西娅的一封回信中，伯尔尖酸刻薄地评论说：“这是我从你那里收到的最愚蠢的信之一了。”如果当初不是想做政治家而钻研法律的话，伯尔很有可能成为一名卓越的律师，与汉密尔顿在纽约律师界一较高下。他承认尽管汉密尔顿有时候会夸大其词，但他的演说能力比自己更优秀。他还指出，如果有人胆敢与汉密尔顿比试笔头功夫，那么一定会自取其辱。然而，一些和伯尔合作过的人却认为伯尔才是更好的律师，有人一针见血地指出：“无论作为一名律师还是一名学者，伯尔都毫不逊色于汉密尔顿。”
伊拉斯塔斯·鲁特将军（General Erastus Root）强调说：“伯尔至少在推理能力上，是能够和汉密尔顿平分秋色的，不过他们的辩论方式大不相同……我常常说起他们，如果他们在法庭上成为对手，那么伯尔半个小时所说的话汉密尔顿要花两个小时才能说完。伯尔讲话简明扼要，令人信服，而汉密尔顿则语言流畅，让人着迷。”汉密尔顿以无懈可击的辩驳压倒对方，伯尔则以巧计和陷阱让对手自投罗网。汉密尔顿承认伯尔在法庭上足智多谋，但他指出这个外壳之内其实空无一物。“可以肯定地说，伯尔在法庭上能够胜出，依靠的是机智灵巧，而非合理的判断和严密的逻辑。”
在另一个场合，汉密尔顿更为详细地阐述他的观点：“他的论点简明，他的致辞令人愉快，他的举止则更令人欣赏——它们是十分有吸引力的。但当我分析他的论点时，我从来都无法洞悉他的‘伟大’究竟存在于何处。”[34]汉密尔顿敬仰法律，而伯尔则常常流露出对法律的厌倦和藐视。他说：“法律就是驳倒对方，保护自己。”事实上，汉密尔顿和伯尔之间的这种竞争，是起源于他们从事法律业务的初期。伯尔早期的传记作家詹姆斯·帕顿（James Parton）讲述的一则故事证明了这一说法。
某一次他们两个人一起为一个客户辩护，随之而来的问题就是谁先说，谁做最后的陈词。协议规定由首席律师做最后的总结陈述，汉密尔顿希望自己能够担任这个职务。伯尔对汉密尔顿这种自负的行为十分生气，以至于在他一开始发言，就把汉密尔顿可能说的要点全都讲了出来。很显然，伯尔这一招非常奏效，尴尬的汉密尔顿在最后几乎无话可说了。[36]如果这个故事是真实的，那么它应该算是亚历山大·汉密尔顿为数不多的几次无话可说的情形之一了。作为纽约的一名律师，汉密尔顿很愿意帮助这个国家从充满希望的革命年代顺利过渡到依靠严肃的法律统治的战后平稳时代。
他知道和战争时代一样，维持和平也是一项艰巨的任务。多年的战争所造成的那种暴戾倾向能被疏导为有益的力量吗？独立战争把各种团体团结在一起，如果战时同志情谊未能将大家拧成一股绳，阶级对立、区域差别和意识形态方面的分歧会让这个新生国家四分五裂吗？这些问题在英军曾经的大本营——纽约显得尤为急切。即使是在战前，纽约的革命积极性似乎就不如其他地方热烈，并且这个州被英军占领的时间比其他任何地方都要长。汉密尔顿明白，许多纽约市民在战争期间都保持中立或者是完全的亲英分子，他们对英国人的离开感到遗憾。他对罗伯特·莫里斯说，他认为在战争爆发时，纽约市民中有“接近一半的人希望英国继续统治，而不是他们自己的独立……现在可能仍然有三分之一的人内心还是站在敌人一边的”。许多爱国者发现，对亲英分子施以同情是很困难的，这些人通常都是富裕的英国国教徒商人和旧社会的中坚分子。
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