他们在梁启超的帮助下，一同赴美国的宾夕法尼亚大学留学。去宾大是林徽因的主意，这里有全美一流的建筑系。
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当小仙女林徽因遇到傻小子梁思成，一开始确实有不少摩擦。在思成的心目中，他和她是一种“没有正式订婚”的亲密关系。而林徽因天生善于交际，充分享受着美国的民主和自由，爱说爱笑的她给同学们留下了深刻的印象，他们提起这位中国女同学来，最难忘的就是她爽朗的笑声和如珠的妙语。那时徽因是社交积极分子，当梁思成觉得对她有责任想管管她时，她常常会不以为然，两人因此爆发过争吵，连在国内的梁启超都深为担心，说他们“有好几个月在刀山剑树上过活”，好在思成懂得谦让，徽因虽然偶尔使使小性子，大体上还是通情达理的，两人很快就度过了磨合期，关心他们的梁启超也为之松了一口气。
既然双方家长都表明了不干涉，所以实际上他们当时还是有再选择的自由的。徽因长得美，人又开朗，当然不止思成一个追求者，但她最终还是选择了思成。当时一同在宾大留学的顾毓琇说：“思成能赢得她的芳心，连我们这些同学都为之自豪，要知道她的慕求者有如过江之鲫，竞争可谓激烈异常。”在众多追求者中，徽因为何始终对思成情有独钟？这离不开思成本身的魅力以及对她的迁就。
恋爱期间，林徽因每次和他约会前，总是悉心打扮，他就在楼下站着等，从不厌烦。梁思成的弟弟为此还撰写了一副有趣的对联，上联是“林小姐千装万扮始出来”，下联是“梁先生一等再等终成配”，横批是“诚心诚意”。那些抱怨女朋友打扮太久的男生们，真该向梁思成学习下什么是耐心。
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很多男孩子谈恋爱时，都会嫌女朋友太黏人。而在思成与徽因热恋期间，他才是黏人的那一方。据思成的一位室友回忆说，那时候的思成几乎每个夜晚都“停在”（不是汽车，是他本人，因为他没有汽车）她那里直到午夜。因此当他回来时，室友们都已经睡着了。
美国有开party的习惯，林徽因在宾大就读时，就特别热衷于去参加这类活动，思成对这类活动兴趣不大，但为了让女朋友高兴，他常常也陪同徽因一起去参加。他们还留下了一张特别搞怪的照片，一向优雅的林徽因穿着改良版的清朝格格服，手里拿着把折扇，站在她身边的梁思成则身着长袍，头上戴着一顶军阀们常戴的帽子，两人看起来像是在模仿清朝末代皇帝溥仪和皇后婉容。如今有人把这张照片上传到微博上，引起了网友们的热议，有人说他们是COSPLAY 的先锋，也有人说低调的梁思成能打扮成这样，真是为爱痴狂。
【 恋上|林徽因往事：傻小子恋上了小仙女】从宾大时期开始，他们性格互补的优势就开始显露出来了。林徽因满脑子都是创意，可缺乏耐心，常常先画出一张建筑图样，脑子里有了别的点子，就索性把图样丢到了一边。等到交作业期限来临，已经赶不及了。这时候是梁思成以他那准确熟练的绘画功夫，把那乱七八糟的草图变成一张整洁、漂亮、可以交卷的作品。试问有一个如此体贴周到的男朋友，谁会舍得放弃？
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