前言了解四大名著的人都听过这样一句老话，叫做“少不读《水浒》，老不看《三国》”，意思是：年少的时候不要看《水浒传》，至于原因倒也简单明了，因为那里面处处颂扬着哥们义气，因此梁山众人打家劫舍，无所不为，不看自然是为了不要学习里面的坏习惯；上年纪了，就不要看《三国演义》了，因为《三国》里面的那些布局谋篇，策划战争等，看多了容易伤害到自己。然而，在《水浒传》中有这样一位悲剧人物，但是他的悲剧却可以说完全是自作自受，他就是“智多星”吴用。
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智多星择主晁盖在作为梁山大哥的时候，并没有什么特别的计划，有人攻打梁山，那就率领众位好汉打走他们，如果有人想要来投奔，那么就接纳，所以晁盖在梁山上最大的目标就是吃好喝好，和兄弟们一起在梁山上享乐，并没有十分明确的规划。至于在未来，要把梁山发展成什么样子，梁山的走向也是不可预知的，这样的晁盖在吴用显然眼中是没有大志向的，没有前途的。吴用虽然是一名落地秀才，落草之前也只是一名私塾老师，但是对于吴用来说，这并不是他最终的目标，他是有大志向的，也更想证明自己，因此，吴用在宋江入伙梁山之后，背弃晁盖选择宋江显然是一个“简单的抉择”。
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宋江在江湖上威名很大，而且宋江也十分有亲和力，江湖上不少人都得到宋江的接济，包括武松、李逵等人。当然这在我们后人看来只不过是宋江以公谋私，笼络人心的手段而已，终宋江一生，即便是入伙梁山后也并未逃出传统的忠君思想的窠臼；但是不管怎么说，宋江确实帮了那些“英雄豪杰”，而且带来的边际效用就是，在梁山众人知道宋江在江州遭难有意入伙后，纷纷表示愿意救援，也就有了梁山众人大闹江州法场的一幕。这其中，吴用作为谋划者，有着定鼎的作用。此后，吴用与宋江就紧紧的绑在一起，因为他们两人的意见相同，志向相当。
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谋划招安其实按照梁山当时的军力情况，与宋庭对抗无异于螳臂当车，招安显然是最好的办法，在这一点上，宋江和吴用的主张不谋而合。但是，作为大当家的晁盖却并不赞同。而这其后宋江作为二当家，李逵等人的攀附、公孙胜出走，也让晁盖的权利被逐渐架空。随后，便是招安前的准备工作。如何让朝廷以高水平待遇招安，这里面的说道就不少。首先要引起朝廷的注意，如果仅仅是百十号人打架斗殴，朝廷自然不会注意到，但是如果能够把朝廷的正规军打退，甚至是打退很多次，那么朝廷就会认为这一股势力是有能力的，为了朝廷不损失更多的将士，也为了朝廷能够有更多的良将，那么招安是最好的办法。于是在这样的想法之下，宋江和吴用就开始了一系列的人才引进计划，例如徐宁、关胜等人，毕竟想要打赢朝廷的正规军，还得依靠好的将领。就这样，水泊梁山在宋吴两位的带领下开始渐渐走上了能够与朝廷抗衡的道路。
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在这一点上，即便是主战的晁盖一派也是认同的。而在这一目标完成之后，就需要筹谋走下一步了，那就是谁来建议皇帝招安。此时，好巧不巧的一点就是晁盖的去世。在攻打曾头市时晁盖身中毒箭，最终不治。此时的梁山大权已经基本上尘埃落定。而相对稳定的把握了大权之后，找人建议招安也就是当务之急。名望甚高的卢俊义显然是一个好的选择。其实原本在赚取卢俊义上山之前，蔡京就准备向皇帝提招安的建议，这样一旦施行，那么梁山好汉也会是蔡京的一大助力，因此，在梁中书得知卢俊义与梁山勾结的时候并没有立刻将卢俊义处死，而是关押起来，就是为了能够和梁山有个见面礼。而且在这种状况下，由蔡京提出招安是最好的，毕竟蔡京官高爵显，门生故吏遍布天下，而与蔡京对抗的高俅则是坚持武力统一梁山的人，只是可惜这样好的角色，却被吴用一手扼杀了。当时吴用为了请卢俊义上山，搞的卢俊义家破人亡，卢俊义本人还身陷囹圄。为了救出卢俊义，梁山好汉在吴用的指挥下血洗大名府，据梁中书后来统计，官民老幼死伤者五千余人，府库被洗劫一空。在这样的条件下，梁中书自然不是给梁山人马说好话，而自己的岳丈看到女婿成这个样子，自然也会和高俅站在同一战线上，不再提招安事宜。至此，原本一张好好的牌，生生被吴用打废了。不过卢俊义的到来，也是大有好处的，一方面宋江获得了一位声望在外、且俯首帖耳的即战力，另一方面，也借助卢俊义初来乍到，虽有擒拿史文恭之功，却无根基的现实，成功名正言顺的坐稳头把交椅。
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