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meso化学什么意思，醌类化合物的结构分类关系图

生活经验meso

meso化学什么意思
“meso化学”是含有两个或两个以上相像手性中心的化合物，在它的立体异构体中，有的异构体因分子整体具有对称面、对称中心等对称因素 ， 是对称的化合物、无光学活性，称该异构体为内消旋化合物 。
内消旋化合物是一种分子，其内含有手性碳原子，同时还具有一个平面对称因素，即不具有光活性，且不能分离成具有光活性的化合物 。所以，分子内有无对称性是判断的关键，内消旋体和对映体的纯左旋体或右旋体互为非对映体 。
醌类化合物的结构分类关系图萘醌类（naphthoquinones）化合物分为α（1,4），β（1,2）及amphi（2,6）三种类型.但天然存在的大多为α-萘醌类衍生物，它们多为橙色或橙红色结晶，少数呈紫色.
α-（1,4）萘醌 β-（1,2）萘醌 amphi-（2,6）萘醌 天然菲醌（phenanthraquinone）分为邻醌及对醌两种类型，例如从中药丹参根中分得到的多种菲醌衍生物，均属于邻菲醌类和对菲醌类化合物.
邻菲醌 对菲醌
举例：丹参中丹参醌类化合物
1,4,5,8位为α位
2,3,6,7位为β位
9,10位为meso位，又叫中位 按母核的结构分为单蒽核及双蒽核两大类.
（一）单蒽核类
⒈蒽醌及其苷类
天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见，由于整个分子形成一共轭体系 ， C9,C10又处于最高氧化水平，比较稳定.
天然存在的蒽醌类化合物在蒽醌母核上常有羟基，羟甲基，甲基，甲氧基和羧基取代.它们以游离形式或与糖结合成苷的形式存在于植物体内.蒽醌苷大多为氧苷 ， 但有的化合物为碳苷 ， 如芦荟苷.根据羟基在蒽醌母核上的分布情况 ， 可将羟基蒽醌衍生物分为两种类型.
大黄酚（chrysophanol) R1=H R2= CH3
大黄素（emodin) R1= OH R2= CH3
大黄素甲醚（physcion) R1=OCH3 R2= CH3
芦荟大黄素（aloe-emodin) R1=H R2=CH2OH
大黄酸（rhein) R1=H R2=COOH
⑴大黄素型
羟基分布在两侧的苯环上，多数化合物呈黄色.例如大黄中的主要蒽醌成分多属于这一类型.
（必须掌握下面五个结构式）比较这几个结构式的极性大小.
茜草素（alizarin) R1=OH R2=H R3=H
羟基茜草素（purpurin) R1=OH R2=H R3=OH
伪羟基茜草素（pseudopurpurin) R1=OH R2=COOH
R3=OH
⑵茜草素型
羟基分布在一侧的苯环上，此类化合物颜色较深 ， 多为橙黄色至橙红色.例如茜草中的茜草素等化合物即属此型.
⒉蒽酚或蒽酮衍生物
蒽醌在酸性环境中被还原，可生成蒽酚及其互变异构体—蒽酮.
蒽醌 蒽酚 蒽酮
蒽酚（或蒽酮）的羟基衍生物常以游离状态或结合状态与相应的羟基蒽醌共存于植物中.蒽酚（或蒽酮）衍生物一般存在于新鲜植物中.该类成分可以慢慢被氧化成蒽醌累成分，如在新鲜大黄经两年以上贮存则检识不到蒽酚.如果蒽酚衍生物的meso位羟基与糖缩合成苷，则性质比较稳定，只有经过水解除去糖才能易于被氧化转变成蒽醌衍生物.
（二）双蒽核类
⒈二蒽酮类
二蒽酮类成分可以看成是2分子蒽酮脱去一分子氢，通过碳碳键结合而成的化合物.其结合方式多为C10-C10′，也有其它位置连结.例如大黄及番泻叶中致泻的主要有效成分番泻苷A,B,C,D等皆为二蒽酮衍生物.（认识这几个番泻苷的结构式）
番泻苷A(sennoside A）的苷元A是2分子的大黄酸蒽酮通过C10-C10′相互结合成的二蒽酮类衍生物.其C10-C10′为反式连接.
番泻苷B是番泻苷A的异构体，水解和番泻苷元B(sennidin B） ， 其C10-C10′为顺式连接.
番泻苷C是1分子大黄酸蒽酮与1分子芦荟大黄素蒽酮通过C10-C10′反式连接而形成的二蒽酮二葡萄糖苷.
番泻苷D为番泻苷C的异构体，其C10-C10′为顺式连接.
四者水解均后生成2分子葡萄糖.
番泻苷A 番泻苷B
番泻苷C 番泻苷D
二蒽酮类化合物的C10-C10'键与通常C-C键不同，易于断裂，生成相应的蒽酮类化合物.
如大黄及番泻叶中含有的番泻苷A的致泻作用是因其在肠内变为大黄酸蒽酮所致.
番泻苷A
大黄酸蒽酮
⒉二蒽醌类
蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类.天然二蒽醌类化合物中的两个蒽醌环都是相同而对称的，由于空间位阻的相互排斥 ， 故两个蒽环呈反向排列，如： 天精（skyrin) 山扁豆双醌（cassiamine)
⒊去氢二蒽酮类 中位二蒽酮再脱去1分子氢即进一步氧化，两环之间以双键相连者称为去氢二蒽酮.此类化合物颜色多呈暗紫红色.其羟基衍生物存在于自然界中，如金丝桃属植物.


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