三肽的pi值怎么算,为什么氮元素主要存在于肽键里( 二 )




尿素具有酰胺的结构,有酰胺的一般化学性质 。但因两个氨基连在一个羰基上,所以它又表现出某些特殊的性质 。


1.弱碱性


尿素分子中有两个氨基,其中一个氨基可与强酸成盐 , 故呈弱碱性 。


尿素的硝酸盐、草酸盐均难溶于水而易结晶 。利用这种性质,可从尿液中提取尿素 。


2.水解反应


尿素是酰胺类化合物,在酸、碱或尿素酶的作用下很易水解 。


3.缩二脲的生成及缩二脲反应


尿素是一种特殊的酰胺,它的两个氨基连在同一个羰基上 , 所以它又有与一般酰胺不同的性质 。若将尿素加热到稍高于它的熔点时,则发生双分子缩合 , 两分子尿素脱去一分子氨而生成缩二脲 。


缩二脲是无色针状晶体,熔点190℃,难溶于水 , 能溶于碱液中 。它在碱性溶液中与少量的硫酸铜(CuSO4)溶液作用,即显紫红色,这个颜色反应叫做缩二脲反应 。凡分子中含有两个或两上以上酰胺键( ,肽键)合


物如多肽、蛋白质等都能发生这种颜色反应 。


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尿素与酰氯、酸酐或酯作用 , 则生成相应的酰脲 。例如,尿素与丙二酰氯反应生成丙二酰脲 。


丙二酰脲是无色晶体,熔点245℃,微溶于水 。它的分子中含有 及 的结构,可发生酮式-烯醇式互变异构:


由于丙二酰脲中由酮式转变为烯醇式而呈酸性,所以丙二酰脲又称巴比土酸 。


巴比土酸本身没有药理作用,但它的C-5亚甲基上的两个氢原子都被烃基取代(5,5-二取代)后所得许多取代物,却是一类重要的镇静催眠药 , 总称为巴比妥类药物 。其通式为:


巴比妥类药物很多,主要的有巴比妥、苯巴比妥(鲁米那)、戊巴比妥、异戊巴比妥等 。它们是晶体或结晶性粉末,难溶于水,能溶于一般有机溶剂中 。


巴比妥类催眠药的钠盐,可作注射用 。


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烃分子中的氢原子被磺基(-SO3H)取代而成的化合物叫磺酸 。芳香磺酸最为重要,例如苯磺酸 。


磺酸的化学性质与羧酸类似,但酸性比羧酸强得多 。


苯磺酰氯与氨或胺作用,可生成磺酰胺 。


在医药上,重要的磺酰胺类化合物有磺胺类药物及氯胺类药物 。


1.磺胺类药物


磺胺类药物是优良的化学治疗剂,开始应用于20世纪30年代 。它们能抑制多种细菌,如链球菌、葡萄球菌、肺炎球菌、脑膜炎球菌、痢疾杆菌等的生长和繁殖,因此常用以治疗由上述细菌所引起的疾病 。


最简单的磺胺类药物是对氨基苯磺酰胺,简称磺胺(SN) 。


磺胺是无色晶体 , 熔点163℃,味微苦 , 微溶于水 。磺胺能溶于强酸或强碱溶液中,这是由于它在苯环上连有氨基,因此能与酸作用生成盐;同时 。与磺胺基结合的氨基上的氢原子,因受磺酰基的影响而呈酸性,故又能与碱作用 。


磺胺口服时副作用很大,仅外用以治疗化脓性创伤 。为了减少磺胺的副作用 , 一般采用其它原子团取代磺酰氨基上的氢原子,


其副作用较?。?称为磺胺类药物 。


磺胺类药物的抗菌谱广,性质稳定,口服吸收良好 , 使用方便 。表18-2是一些常见的磺胺类药物 。


甲氧芐氨嘧啶(TMP),在化学结构上不属于磺胺类,但它能加强磺胺药的作用,也能增强多种抗生素的疗效,称为磺胺增效剂,常与磺胺类药物或抗生素伍用 。


甲氧苄氨嘧啶(TMP)


表18-2 常见的磺胺类药物


2.氯胺类药物


苯磺酰胺分子中,氨基的氢原子被氯原子取代的化合物叫做氯胺类药物 。例如:


氯胺类药物是白色或黄色结晶性粉末 , 微具氯气味 。能溶于水及乙醇,难溶于乙醚等有机溶剂 。


氯胺类药物都是氧化剂,它们与水反应生成次氯酸或次氯酸钠,而有杀菌和对化学毒剂的消毒作用 , 故在军事医学上有重要意义 。

三肽的pi值怎么算,为什么氮元素主要存在于肽键里

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【三肽的pi值怎么算,为什么氮元素主要存在于肽键里】


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