761年，崔光远因不能制止花惊定的暴行，被肃宗遣监军使按罪，后忧愤成病，死于当年十月。朝廷改派严武为成都尹，严武未到成都时，由高适代理了一两个月。他带着酒来拜访草堂，杜甫自愧没有好菜招待，“移樽劝山简，头白恐风寒”，只得劝他多喝几杯；还调侃高适当是发散发散，白发老头子最怕受风寒了，气氛似乎随即恢复到往日的亲密。不知他们把盏言欢时，脑海里有没有闪回过17年前那个漫游梁宋的快意秋天。当年策马逐猎的三位好友，如今命途迥异。
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李白、杜甫、高适十年之前李白在如日中天时得玄宗赠金放还，与高适、杜甫同游天下，后在梁宋娶妻宗氏，客居梁园十年，再无入仕机会。安史之乱起，李白避战乱隐于庐山。高适在哥舒翰投降安禄山之后，于兵乱中逃跑，投奔了玄宗，官拜谏议大夫。入蜀途中，玄宗采命诸王分镇，太子李亨为天下兵马元帅，永王李璘则为江陵大都督。
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高适极力反对，认为会导致南北各自拥兵自重。果然，太子自立，是为唐肃宗。而永王李璘也是蠢蠢欲动。高适他迅速投奔唐肃宗，官拜淮南节度使，与淮南西道节度使来瑱，江东节度使韦陟三面合围，预先对永王做好了防范。风云变幻中，高适步步抢先，可见他灵敏的政治嗅觉和超乎常人的才能。杜甫也投奔了唐肃宗，官拜左拾遗。在唐肃宗清除玄宗安插的房琯时不知轻重的多嘴，直接贬出，丢掉了好不容易才得到的位置。而李白这个时候，在永王三顾庐山之后，加入了永王幕府，还为李璘写了十一首《永王东巡歌》歌功颂德。他和高适这两个老朋友就这样站到了战场的对面。
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李璘起兵江陵，是为永王东巡。结果面对早有准备的唐军，永王的军队一触即溃，李璘被杀，李白入狱。经过多方活动，终于免了死罪，被贬夜郎。运气也还行，还没到夜郎，就遇到天下大赦放还。才有了“两岸猿声啼不住，轻舟已过万重山”的轻快、开心的传世七绝。李白入狱期间，曾托人带了一首诗给高适，《送张秀才谒高中丞》：“高公镇淮海，谈笑却妖氛。 采尔幕中画，戡难光殊勋。我无燕霜感，玉石俱烧焚。 但洒一行泪，临歧竟何云。”言语之中，显然是希望高适念及旧情，行个方便。后者对李白的求助保持了沉默。两人的友谊没了下文。此去经年杜甫得知李白下狱，流放夜郎，很是担心这位已经十四年未见的故人，写下《梦李白二首》，“死别已吞声，生别常恻恻”，“应共冤魂语，投诗赠汨罗”，为李白鸣冤叫屈。而且杜甫不时怀想故人，几次梦到李白，为他写下“世人皆欲杀，吾意独怜才”（《不见》）。762年李白就在当涂去世了。这一年四月，玄宗、肃宗父子先后去世，唐代宗李豫即位。七月，严武又被召回朝。高适再次留后代理，主持大局。有人疑惑为什么期间杜甫不愿投奔老友，甚至还动念要回老家。主要还是杜甫对高适的军事政策并不认可。西边的吐蕃军队一度攻入长安，在四川也攻陷剑南西山一线的松州、维州、保州等军事重镇，杜甫认为是高适指挥作战不力，负有主要责任。杜甫后来入严武幕府时，写过一篇《东西两川说》，认为要巩固西山一线防务，充分保障给养，汉羌两族士兵应当协同作战。不过这些都与高适的观点相左。
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杜甫在梓州、阆州一带闲居时，阆州刺史曾请他代笔写过一篇《为阆州王使君进论巴蜀安危表》，进献给唐代宗。这篇奏表应也部分传达了杜甫的意见。他在文中提出，宜将东西两川合并统辖，以增强防务能力；而且巴蜀的军事政治地位非常重要，得赶紧选派得力大臣担任此职，不能再由留后代理。相当于对高适明确表达了不满。倒也可以看出杜甫在原则问题上坚持己见的本色。不过这场友谊看来经受住了考验。后来高适调回京时，杜甫还写诗相送：“总戎楚蜀应全未，方驾曹刘不啻过。今日朝廷须汲黯，中原将帅忆廉颇。”（《奉寄高常侍》）说的是高适你在这里没有完全施展出自己的本领吧，你的文才超过曹植、刘桢，朝廷正需要你这样的人才，才召你回去，也是写得够委婉的了。
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