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双枪将董平为人耿直是优点也是缺点，关胜的缺点就是太容易相信人，某种程度上来说也是韬略不足。关羽在计谋方面就有所欠缺，关胜表现得更差。宋江看到关胜是一员大将，武艺不在林冲之下，便千方百计要收降关胜。刚刚归降不久的呼延灼来到关胜营中，只用了一个反间计和苦肉计，关胜就中计了。呼延灼白天假装打伤黄信，夜晚撺掇关胜偷袭梁山大营，关胜毫不怀疑，结果全军覆没，关胜、宣赞、郝思文都被生擒活捉。宋江拿出老一套手法，让关胜做梁山一把手，关胜自然不肯，不过确实被宋江的诚心所打动。
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按理说朝廷对关胜不薄，关胜理应保持气节，死扛到底，可是关胜和其他降将一样，乖乖的投降了，水浒老话叫上应天星聚合。关胜曾私下里问宣赞：“你说我们该不该投降？”宣赞跟他玩起了太极：“你是总司令，你说的算！”关胜哼了一声说：“我一直想如何报答你的知遇之恩，这下恐怕用不着了！”宣赞说：“梁山封你做五虎将，跟你祖先一样了，这不是你的梦想吗？”关胜说：“再怎么也是一个贼！”宣赞安慰他道：“先将就一下吧，我听说老宋要走招安路线，过一段时间咱们又可以回到朝廷了吗？”关胜想了想也是，知道以后该怎么做了。投降后的关胜果然身手不凡，十回合击败索超，又劝降了单廷硅、魏定国，劝降的方式同样是反间计，不过梁山并没有完全信任他，而是留了一手，让林冲跟在后面。关胜没有那么多花花心眼，完全站在梁山这一边，圆满完成任务。此后关胜率领宣赞、郝思文、单廷硅、魏定国，随梁山南征北战，立功无数，可惜方腊一战，只有关胜得胜回朝，那四人惨死沙场。宣赞没有等到关胜的报答，就匆忙走了，给关胜留下太多的遗憾和想念。然而，关胜的结局也不圆满，回朝后被封为大名府总管兵马，官职不低，相当于北京军区司令员，也许是志得意满，一次喝多了在马上摔下来死了。马军五虎将居然是这样一种结局，不得不说是一种讽刺。
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