在每个国人的心里，几乎都有那么一两位最喜欢的古代大诗人，或者说大文豪。正如有人喜欢李白的气魄，有人喜欢杜甫的深沉。如果要问这些大文豪里哪个人最好玩、最幽默，毫无疑问，非苏东坡莫属。
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苏东坡剧照现代台湾诗人余光中就表示最喜欢苏东坡。他的理由是，李白浪漫，却显得不负责任；杜甫深沉，可是太过严肃。而苏东坡最有趣，最让人感到轻松愉悦。苏东坡的才学之高，出道之初就惊到了欧阳修。他生性豁达，即使身处逆境也笑对人生。拿人开玩笑更是他的强项，几乎不管对方是谁，只要他兴之所至或者看不惯，都敢出言嘲弄之。作为旷古绝今的文坛巨擘之一，苏东坡开起玩笑来自然“技艺高超”，妙趣横生。
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苏东坡剧照苏东坡的朋友遍天下，囊括三教九流，上到高官贵人，下到贩夫走卒，几乎都有他的朋友。有一个不知名的王居士，因为口吃，被苏东坡赠诗一首，故意写得很拗口，让王居士读起来很费力。还有苏东坡的朋友顾子敦，因为太胖，被苏东坡取了绰号“顾屠夫”，取笑了无数次。朋友间开适当的玩笑无伤大雅，反而会让气氛更好。苏东坡对此说过，“予亦载与可畴昔戏笑之言者，以见与可于予亲厚无间如此也。”这说明，他认为亲密无间的朋友之间需要彼此戏谑。如果苏东坡不痛快的时候，连尊贵的宰相都逃不过他的戏谑。例如北宋宰相吕大防。有一次，苏东坡去拜访吕大防，恰好对方在午睡。苏东坡在客厅等了好久，多少有点窝火。苏东坡剧照吕大防慢吞吞地出来后，苏东坡指着花盆里的一只绿毛龟说，“这乌龟不稀罕，你知道六眼乌龟吗？”吕大防急忙问：“哪里能搞到？”苏东坡说：“从前唐庄宗有一只。还有人编了个歌谣：不要闹，不要闹，听取这龟儿口号。六只眼儿睡一觉，抵别人三觉。”吕大防半天才回过神来，这是讥讽他贪睡。有关苏东坡和王安石的恩怨往事很多。王安石变法之初，苏东坡和大多数官员一样，是坚决反对的，也遭到王安石的打压。后来随着阅历的增长，苏东坡的思想发生转变，认为王安石的新法里有一些可取之处。王安石也曾在“乌台诗案”事件中搭救过苏东坡。
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配图不过苏、王两人毕竟性格迥异，年龄差别也不小，极少有共同语言。而且王安石变法的时候曾经写过三部涉及《诗》、《书》、《礼》的《新经》，虽然风靡一时，但涉嫌曲解经典，备受诟病。晚年的王安石还写过一部解释汉字的《字书》，更是有很多牵强附会、毫无根据的概念。苏东坡对此嗤之以鼻。比如“笃”字，意思是厚实、忠实，《说文解字》里的本义是“马行顿迟也”，马跑得慢。王安石在《字书》里解作，“以竹鞭马为笃”，意思是既然马跑得慢，上面的竹字头就是用竹子抽打马儿，让它跑快点。
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王安石画像于是苏东坡对人说：照此说法，拿竹子打狗，上竹下犬，就是笑字，可笑在哪里？三牛为犇（奔），三鹿为麤（粗），可是鹿儿没有牛大，牛也没有鹿跑得快，作何解释？但王安石晚年沉溺于解字，逢人便讲。一次见到苏东坡，王安石又开讲了：你看鲵字，从鱼从儿，就是鱼子；四马曰驷，天虫为蚕，古人造字，都是有来历的。我们知道，有一些会意字可以这么解释，但并不都是这样。苏东坡就问，那我的“坡”字怎么解？王安石说：“坡不就是土的皮吗？”苏东坡笑道：“照你这么说，那滑字就是水的骨头了？”王安石无言可对。
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