从贫民窟到青楼，从青楼女到督军夫人，自督军府出走后成为杰出女商、女革命家，这便是近代奇女董竹君一生的命运轮廓。
佛陀说:“天地万物各自有他们的宿世因缘!”这话放在董竹君身上也适用，她之能成为传奇的根由，寻到深处的因缘便在她当时深陷的青楼。她之一生命运的转折也是在青楼：如果没有这里经历的一切，她绝成不了督军夫人；自然地，若没有青楼经历的种种，她出走后也成不了女强。
董竹君在青楼的种种若再往小处寻，世人将发现，她在青楼能学得识人、处世等等本领和她最终逃出青楼背后的真正原因：都与她生命中的一位贵人有关。
这个贵人，便是董竹君初入青楼时负责伺候她的老妈子孟阿姨。
在董竹君入青楼前，即公元1913年冬末初春前，孟阿姨已在董竹君被卖身的青楼长三堂子待了数年。在董竹君之前，她已伺候的好几个青楼女。
根据董竹君的回忆录《我的一个世纪》记载，孟阿姨大约五十多岁，长得矮矮胖胖，走路时背有些微驼，说起话来总是笑眯眯，一副异常和善的模样。
【 遗憾|世纪董竹君：传奇背后第一贵人是孟氏，其人生唯一遗憾也与她有关】
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青楼老鸨金氏能派孟阿姨照顾董竹君自然有她的考虑，打见她第一眼起，老鸨便知道，这个姿容极其出众的女子是个倔脾气，什么人能伺候倔脾气呢，自然是脾气性格极好的老妈子了。于是，在这番考量后，孟阿姨便成了董竹君的阿姨。
董竹君最初被父母卖入长三堂子时，他们和老鸨商议的是：董竹君只卖艺不卖身，三年为期，每年100两。商议完了之后不久，已学了几个月京戏的董竹君便被一顶轿子接到了长三堂子。
这长三堂子是民国时期的最高等妓院，这里的消费极其高，一般只有达官显贵才会往来。平日来这里的客人，进门便要收一定数额的茶水费。
在这个地方，董竹君这种只卖艺不卖身的被叫做“小先生”，又称“清倌人”，因为是最高等妓院，所以只要言明是“清倌人”，一般的客人便不会强求。清倌人之外的卖身妓女，俗称“大先生”，这便是正常接客的妓女。
因为离家前董竹君父亲董同庆便反复告诉她：去了堂子里只是做清倌人，满三年便会来接她回家。所以，最初进妓院时董竹君并不觉得太委屈。
明白堂子里的厉害，那是在和孟阿姨相熟了以后。
孟阿姨虽是堂子里的老妈子，但她却知书达理且见多识广，最重要的是，她对堂子里的一切都了若指掌。
刚进堂子时的董竹君年仅12岁，放在今天，这是刚刚小学毕业的年纪，说直白便是：还分明是个孩子。可当时的董竹君却在这个本应学知识、长身体的年纪，开始以卖唱的方式成了堂子里的挣钱工具。
因为姿容出众，加上唱功了得，董竹君的局票（邀请她出台的请柬）便非常多。有时候，董竹君经常是清早出门，到月亮大亮了才被佣人肩在肩膀上带回来。
在如此繁重的工作下，董竹君越发地开始思念父母。若非有孟阿姨偶尔宽慰，她真不敢想象自己的日子。
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影视剧中卖唱的董竹君
董竹君从小乖巧懂事，加上她又上过几年私塾懂得为人处事，自然她也很快博得了孟阿姨的好感。几个月后，孟阿姨和她便无话不谈了。
两人有了感情之后，了解了董竹君所有的孟阿姨便不自主地开始为她着想了。作为过来人，她深知董竹君此时深处的地方是个黑不见底的泥淖。她更加知道：董竹君心心念念的三年期满时，她根本就回不去她的家，即便她父母手里有契约。
孟阿姨知道，与其让她稀里糊涂地守着那个虚假的希望，不如趁早告诉她实情，因为这样一来，说不定她还能早做打算。孟阿姨这里的“早做打算”便是：在还没做大先生之前，找个良人嫁了。
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