显然，他在清廷得到的待遇，远没有在崇祯时期的优厚。对于一个异族统治的政权而言，吴梅村亦谈不上归属感。在朝廷过了几年失落的时光后，吴梅村终于无法承受巨大的心理落差，于顺治十四年告老还乡。
这一年的吴梅村刚刚过完了四十八岁生日，靠着照料生病母亲的幌子，返回故乡。其实，对于清廷来说，吴梅村本就是可有可无的。或许，他的入仕是无比重要的，但只要能将他骗来朝廷入职，吴梅村便失去了利用价值。
清廷所需要的，只是吴梅村起到带头作用，带动江南士子归顺满清罢了，所以，自然不会给他一个举足轻重的地位。
回到家乡后，吴梅村再次经历了巨大的打击。
先是体弱多病的老母病逝，然后是吴梅村的女儿过世。紧接着，吴梅村被卷入到了一起“奏销案”中。
吴梅村的儿女亲家是海宁人士陈之遴，陈之遴在崇祯年间考取进士，后来降清官拜户部尚书。顺治十五年，因为陈之遴勾结太监吴良辅营私事发，家产充公，本人亦被发配盛京。亲家的境遇让吴梅村遭受牵连，为了替陈之遴走动吴梅村几乎花光了所有积蓄。
吴梅村晚年所遭遇的这一切经历，让他深感命途多舛，以至于，他临终时留下了这样的喟叹：“无一刻不历艰难，无一境不尝辛苦。”
其实，最让吴梅村难以释怀的，还是文人对他的态度。
早年，吴梅村未曾在清朝入仕时，江南文士都以其为领袖，对他毕恭毕敬。在吴梅村致仕归来后，他立即遭到当地文士的责难，早年的倾慕者如今已不屑与他为伍。在吴梅村的五十大寿期间，愿云和尚（早年劝吴梅村一块出家的友人）托人送来一首诗，责难他违背当年不仕清廷的誓言。
不只是外人，吴梅村本人亦后悔这段晚节不保的人生经历，写出不少充满忏悔之意的作品，如：《过淮阴有感》：
浮生所欠只一生，尘世无繇室九还。
我本淮王旧鸡犬，不随仙去落人间。
除了诗以外，还有一首名为《贺新郎》的词中也充斥着吴梅村的悔意：
万事催华发，论龚生、天年竟夭，高名难没。
吾病难将医药治，耿耿胸中热血。
待洒向、西风残月。
剖却心肝今置地，问华佗解我肠千结。
追往恨，倍凄咽。
故人慷慨多奇节。
为当年、沈吟不断，草间偷活。艾灸眉头瓜喷鼻，今日须难决绝。
早患苦、重来千叠，脱屣妻孥非易事，竟一钱不值何须说。
人世事，几完缺？
在过世前一个月，吴梅村写下了一份遗嘱，在这份遗嘱中，吴梅村的意识已经出现混乱。他既怀念当年崇祯帝对他寄予厚望的恩德，缅怀前朝带给他的荣耀和地位，又歌颂了对满清的感激。
究竟这一时期的吴梅村是精神错乱还是另有所悟，恐怕只有九泉之下的他一个人知晓了。
致仕以后的吴梅村，将精力放在著书上。或许，只有找点事做，才能让他排遣困顿的情怀。在他的晚年时期，写就了《春秋氏族志》及《春秋地理志》，同时，还将自己半生的作品整理成《梅村集》。
康熙十年，吴梅村在家中与世长辞。在弥留之际，吴梅村表示自己对变节这件事无限悔恨，希望家人在他死后不要准备官服，以僧袍入殓，也不要在墓碑上写清朝的官职，同时，亦不要让别人给自己留墓志铭。
选择僧袍，无疑是吴梅村不得已之下的选择。
因为不论是清朝的官袍还是明朝的官袍，都已被打上了政治符号。只要涉及到政治，人们便会想起吴梅村当贰臣的那段日子。
或许吴梅村也曾考虑过穿着明朝的官袍下葬，可他投降满清已成为既定事实，就算是穿着前朝的衣冠袍服下葬，也改写不了这段不堪回首的往事。
至于死后不要请人为自己写墓志铭，这条遗言更是自欺欺人。吴梅村明白自己在文人圈中的名声已臭到了骨子里，所以，生怕有人会将自己的“光辉事迹”刻在圆石上。
然而，他的所作所为，亦会通过其他方式流传于世，这是无法遮掩的。
在明末清初的诗坛上，吴梅村的地位是无可替代的。即便是与之齐名的“江左三大家”钱谦益，在当时的名声都不及吴梅村显赫，吴梅村绝对是当之无愧的诗坛盟主。不得不说，吴梅村才华横溢，在创作文学的过程中加入了不少创新的笔法，他将“元白体”以自己的方式翻新，造就“梅村体”。
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