对于申维久来说，姿色更出众的卞玉京太过冷淡，而她的妹妹卞敏更善解人意。在接下来的一段时间里，申维久流连于秦淮河畔，与卞敏感情日深。豪门公子申维久也算是有情郎，他不惜花费千金为卞敏赎身，将她娶过门。
原本，卞敏在年轻时便能有这番境遇已属幸事，偏偏造化弄人。在卞敏嫁入申家后不久，申维久就因疾病卧床不起，久治不愈。几年后，申维久一命呜呼，卞敏的处境也变得相当尴尬了。
在古代，妾室是远无法与正妻相提并论的，她们并没有在婆家立足的名分。在申维久死后，申家人都说卞敏是克夫的灾星，将她逐出申家。
命途多舛的卞敏离开申家后，被福建地区的地方官颍川氏相中，成了颍川氏的小老婆。卞敏原以为自己的余生有了归宿，谁知老天再次跟她开了个玩笑。明末清初各地动乱频发，福建地区发生民变，为了逃亡，颍川氏竟亲手杀掉了所有小妾，其中就包括卞敏。
还有一种说法是卞敏虽被丈夫砍伤，但却活了下来。不过，重伤后的卞敏久治不愈，三年后病死在了家中。
从文献中的只言片语来看，卞玉京和她的妹妹卞敏本是高门大户的千金小姐，因为其父早亡，所以，姐妹二人沦落风尘。不过，按照明朝的惯例，加入乐籍的女人往往属于以下几种情况：
一是出于自愿；
二是家族获罪受到株连。
文献中并没有提到卞家姐妹入籍的原因，又没有提到她们的父亲曾获罪致使家中女眷入了乐籍。据此推测，她们极有可能并非官宦人家出身，而是乐坊出身或贫苦人家的女儿，自幼在画舫中长大。
因为秦淮河畔的老鸨都喜欢创造妓女“豪门出身”的噱头，所以，这套关于身世的说辞不过是编出来的罢了。
卞玉京十八岁那年，和妹妹一块来到吴门游览当地风光。当她们来到虎丘的时候，发现这里的景色清净雅致，十分适合清修。于是，卞玉京便在这里购置了房产。从这以后，姐妹二人经常往来于金陵与吴门之间。自卞玉京姐妹来到吴门后，当地的风流名士听说卞玉京来到虎丘，争相造访。一时之间，原本清幽雅致的虎丘也变得喧闹不堪。
崇祯末年，李闯王的农民军打进了北京城，掀开了改朝换代的序幕。仅一个月后，满清便在吴三桂的帮助下杀入山海关。每逢朝代更迭之际，从不乏贪生怕死的阴险小人。那些投降满清的无耻之徒，四处寻觅姿色过人的美人，将她们作为礼物送给八旗之中举足轻重的大人物，以换取苟且偷生的机会。
因为，早年卞玉京在苏州、金陵地区颇具艳名，所以，她的名字也出现在了被劫的名单上。卞玉京虽是风尘女子，但她却不想受人摆布。乱世之中的妓女基本没有选择的权力，可卞玉京却想出了一个办法。她穿上了道袍，以道士的身份逃过了不轨之徒的觊觎。逃过一劫后，女道士卞玉京周游各地，为了生计她不得不接待一些多金的客人。
在我国历史上，以道士身份从事皮肉生意的妓女实属绝无仅有，这正是卞玉京的不同之处。在吴梅村写下《听女道士卞玉京弹琴歌》之后，卞玉京的名声达到巅峰：
鴐鹅逢天风，北向惊飞鸣。
飞鸣入夜急，侧听弹琴声。
借问弹者谁？云是当年卞玉京。
玉京与我南中遇，家近大功坊底路。
小院青楼大道边，对门却是中山住。
中山有女娇无双，清眸皓齿垂明珰。
曾因内宴直歌舞，坐中瞥见涂鸦黄。
问年十六尚未嫁，知音识曲弹清商。
归来女伴洗红妆，枉将绝技矜平康，
如此才足当侯王！
万事仓皇在南渡，大家几日能枝梧。
诏书忽下选蛾眉，细马轻车不知数。
中山好女光徘徊，一时粉黛无人顾。
艳色知为天下传，高门愁被旁人妒。
尽道当前黄屋尊，谁知转盼红颜误。
南内方看起桂宫，北兵早报临瓜步。
闻道君王走玉骢，犊车不用聘昭容。
幸迟身入陈宫里，却早名填代籍中。
依稀记得祁与阮，同时亦中三宫选。
可怜俱未识君王，军府抄名被驱遣。
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