孟小冬（1907年-1977年）出生在梨园世家，她的父亲、伯伯、叔叔都是京剧演员，所以孟小冬从小自然而然也就走上了京剧道路，她先是跟随姑父学唱老生启蒙，十二岁就独自登台演出，十四岁就已在上海小有名气。当时的北京可以说是京剧演员心目中的“圣地”，一九二五年，十八岁的孟小冬为了能在京剧上有更大的发展，毅然决定离开上海，北上拜名师学艺。
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到北京后，孟小冬一边演出，一边向京剧前辈请教、交流，最终成功的拜入余派掌门人余叔岩的门下，成为余叔岩的关门弟子。经过一段时间的苦练，孟小冬的唱功明显有了质的飞跃，小小年纪就已经能和京剧老生翘楚相提并论，一时间成了北京城最红的京剧老生。
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孟小冬和梅兰芳同台而此时的北京城，另一个正当红的人就是被人称为“伶王”的梅兰芳，梅兰芳男扮女装唱花旦、孟小冬女扮男装唱老生，乾旦坤生，颠倒阴阳。两人也因戏经常合作一起登台演出，终于互生爱慕，不久之后两人就在一起生活了。
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此时的梅兰芳已经有了两个老婆，孟小冬在梅家始终没有得到应有的地位，再加上当时闹得沸沸扬扬的“缀玉轩事件”，孟小冬深受打击，决心离开梅兰芳，并发誓和梅兰芳永不相见。早在孟小冬还在上海的时候，上海的流氓大亨杜月笙就注意到这个被人称为“冬皇”的孟小冬了，虽然后来孟小冬去了北京，可是杜月笙对她还是一直念念不忘。后来，孟小冬来上海找已经是杜月笙四姨太的姚玉兰叙旧，杜萌二人也终于熟悉了起来。
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挚友姚玉兰无微不至的照顾、杜月笙不露声色的体恤，让独居多年、孤苦无依的孟小冬又一次找到了心灵依托。不久之后，孟小冬便对杜月笙以身相许，后随杜家一起迁往香港。此时的杜月笙已经六十三岁，一身疾病只能整天躺在病床上，而孟小冬进入杜家后，也就承担起了照顾杜月笙的重担。
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孟小冬和杜月笙一天晚上，杜月笙召集家人讨论全家移民法国的事情，当他问道一共需要办多少张护照的时候，在杜家一向沉默寡言的孟小冬淡淡地说了句至关重要的话：“我跟着去，是算丫头呢还是算女朋友呀？”。杜月笙听完孟小冬这话，一时羞愧不已，孟小冬当时都已经替杜月笙生了女儿，却还没有得到一个名分。于是杜月笙当即宣布立刻与孟小冬举行婚礼。
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杜月笙和孟小冬婚礼那天，杜月笙在家人的搀扶下，颤巍巍的拉住孟小冬的双手、拜堂成亲；执子之手、与子偕老，孟小冬终于有了真正的归宿。
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