现在最吸引人眼球的是什么？恐怕娱乐圈的明星八卦最让人在茶余饭后津津乐道。在民国时期，也有这么一段趣事让人常常提起，那就是孟小冬与梅兰芳离婚，杜月笙在其中做谈判。这三个人，随随便便单拎出来都是不可小觑的。孟小冬，人称“冬皇”，梨园世家出生，在那个大多为男子唱戏的时代，凭借自己的实力，闯出了自己的天地。梅兰芳更是不必再说，著名的京剧大师。如果说，仅仅是梅兰芳与孟小冬这两个人的纠葛倒也不奇怪，但是杜月笙――黑帮大佬中的传奇人物，怎么也有他的事儿呢？
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与梅兰芳离婚1925年，年仅18岁的孟小冬为了谋求在艺术上更好地发展，来到了北京拜师学习。正值青春芳华的孟小冬，光彩照人。一方面孟小冬在艺术表演上，当时已经到了炉火纯青的地步，俘获了大批票友的心，另一方面原本就长得标致可人的她，更是吸引了大量的“粉丝”。一时间，在唱老生的京剧表演艺术家当中，孟小冬风头无俩。此时的梅兰芳是旦角当中的佼佼者，这两个人都是各自角色中，屈指可数的人。这样一来，许多票友就有了让两人同台演出的想法。在孟小冬与梅兰芳的一个共同朋友的促成下，两人终于同台演出，圆了票友们的梦，用现在的话说，那就是次元壁破，这次的同台演出，也让两人之间互生情愫，结为夫妻。但是，两人结婚之后，变故却接踵而来。
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起初，一个曾经爱慕孟小冬的男子，见孟小冬与梅兰芳结婚了，独身一人，带了一把枪来到梅兰芳的住所，准备枪杀梅兰芳，但是最终却导致了梅兰芳一位好友的意外身亡，而这名持枪的男子，最终也被警方抓住，枭首示众。原本以为两人结合是天作之合，但却因此让两个人身亡，孟小冬心中对这段婚姻也有了动摇，坊间更是流言四起。然而这并不是促成孟小冬与梅兰芳离婚的根本原因，根本原因是梅兰芳无法平衡好其原本的妻子与孟小冬的关系。在那个年代，虽然人们的思想已经渐渐从以前的“女子应当以夫为天、男子就应当三妻四妾”的腐败思想中渐渐开化，然男子三妻四妾还是很常见的。梅兰芳也是这样，他原本就有妻子，孟小冬嫁给他，严格来说并不算是他的妻子，只能是妾。起初孟小冬并不在意，在她看来，只要她与人为善就能够与梅兰芳的正妻好好相处，她以为自己得到的是爱情。
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但是，在梅兰芳的大伯母去世时，孟小冬赶去梅家老宅奔丧，不料却被拒之门外，她终于明白，一直以来她都没有被接受。而梅兰芳对于这件事情却并不在意，还将孟小冬安置在另外一处宅子，让孟小冬处于一个十分尴尬的境地。孟小冬原本也是出生大家，若是为妾，虽然丢脸，但是好歹有一个说法，但是现在却只能像一个情妇一样。最终孟小冬对于这段婚姻彻底失望，1931年，孟小冬一纸诉状告上法院请求离婚。对于孟小冬这样的京剧演员来说，长久的与太多的传闻有纠缠，终究是对她的未来很不利的，可是此时的她也只能够祈祷梅兰芳能够爽快地答应离婚。杜月笙与梅兰芳的谈判这个时候，杜月笙出现了。杜月笙早年就曾见过孟小冬，孟小冬的绝妙风姿早就吸引到了杜月笙的注意，但他并没有选择直接将孟小冬娶回来，因为他知道，孟小冬心中的那个人并不是他。而这样一个叱咤风云的黑帮大佬，在面对自己喜欢的女子时，不是选择强势迎娶，而是选择了安静守护。
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当得知孟小冬处于这样尴尬的境地时，杜月笙立刻站了出来，承担起了梅兰芳与孟小冬的离婚事件中的一个调节作用。杜月笙亲自给梅兰芳打了个电话，起先杜月笙只是常规的问候，后来直接说明来意，表明他是替孟小冬来与梅兰芳商量他们离婚一事的。电话中，杜月笙对梅兰芳说：梅老板，大家不如好聚好散，要是闹太大了，两人都会陷入负面新闻中，这样对大家都不好了，不如保全双方的面子。杜月笙这话一下子说明了这件事情将会带来的影响。碍于杜月笙的身份，再听了这话，明白人都明白，爽快分手才是最好的解决办法。而这个时候，杜月笙又说了：梅老板不如卖杜某一个面子，让我做这个和事佬，以梅老板的身份，再给个四万块的分手费算是离婚的补偿，这样梅老板也有面子，法院那边，自有我杜某去周旋，如何？四万？今天的我们可能不了解这是多少，在那个时候，一头牛才100块钱，四万块已经算是巨款了。梅兰芳当时虽是京剧大师，一时间要拿出这么多钱，还是有点困难。杜月笙又说了：梅老板要是手头紧，这个钱我就替你先垫付了，以后你再还我就是了。
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