唐伯虎和王阳明所走的道路其实是一样的，只不过王阳明是世俗世界的成功者，唐伯虎则是彻彻底底的失败者。他们在同一年参加进士考试，只不过唐伯虎很倒霉，不但没考上还永远失去了考试资格。王阳明则正式成为进士。可以说，许多人对此都不了解，说唐伯虎必然没有作弊，因为他是天才。王阳明不是吗？当然，我绝对不是说唐伯虎作弊了。只是在说，因为他的过于高调，在任何时代，他恐怕都会倒霉。（1）唐伯虎和王阳明都是新时代的开创者他们都是“新时代”（以金钱作为评价标准、形成秩序的关键，利益至上）的开创者，只不过王阳明是理论上，唐伯虎是实践上。王阳明是哲学上瓦解了“旧时代”（以儒家思想为核心的评价体系，忠君为第一），人人都可以称圣，包括商人，在新时代物质第一情况下，商人获得了精神解放。唐伯虎在引领人们如何走入新时代上做了表率——自我享乐、好财而又不好财（对朋友很仗义）。
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例如自我享乐方面，一年内气死父母、累死第一个媳妇、想母亲而死的亲生儿子、逼死妹妹（以婚约为名匆忙把妹妹嫁给同好赌博和妓院的人，妹妹半年后上吊自尽）。到最后，为了个妓女还把唯一的亲人——兄弟唐申给打了。当然，对唐伯虎痴迷的人会不同意我的解读。但唐伯虎的一生，对得起朋友和买他艺术品的买主、后世德爱好者但确实对不起他的亲人。他的肩膀上对家庭没有责任二字。（2）王阳明和唐伯虎都在无意识地开创着新时代，唐伯虎仍回归了旧时代王阳明并没有想到自己的哲学思想，是在挖大明的根基。你说他的思想是资本主义思想萌芽也行，但在他的内心：他的理念则是要成为儒家圣者的道路，他是抱着尊儒尊帝心理、是在拯救他心中的世界。
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唐伯虎在精神层次上比老同学差远了，但在实践上却更彻底，似乎是更彻底，在晚年他竟然又回归到了世俗世界中的儒家思想。（3）唐伯虎有儿子了！临终前，他最高兴的事儿，恐怕就是终于有儿子了。兄弟唐申曾把大儿子唐长民过继给了哥哥，但最后长民还是死了。唐伯虎的亲儿子因为他在少年时代的浪荡不羁而死去。如今过继的儿子又死了。此时的唐伯虎深感是因为自己才使得孩子夭亡，便说“岂余凶穷恶极，败坏世德，而天将翦其宗耶？”“昊天不聪，翦我唐宗，冤哉死也，斯童！兄弟二人将何从？维命之穷！（《唐长民圹志》）
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那是一种撕心裂肺的悲痛，他的整个人生价值在封建社会属于完全失败！可以说，唐伯虎两个媳妇因他治家无能病死还有一个离婚，他一生三个老婆。那两位病死的老婆的伤心程度，都没有继子亡故让他伤心。几年后，唐伯虎又把目光转向了唐申的第二个儿子唐兆民的身上（1520年生，唐伯虎1524年亡故）。想必唐伯虎曾这么跟唐申说：兆民有了弟弟（唐阜民），能否把兆民再过继给我，以续烟火？老实巴交的唐申同意了，唐伯虎在人生的最后两年终于不再是人生价值的完全失败。两年后，唐伯虎病逝。病逝前的唐伯虎，在某种程度上已经回归到传统的价值观、道德观。这和后人的无穷无尽地遐想——白衣白善白银，钱儿用不完，女粉丝遍天下大不相同。实际上，老实巴交的唐申领着唐兆民来到唐伯虎的墓前拍着跪在地上唐兆民的脑袋说：大哥，你不用担心无后了！原文是：率祭墓前，语伯曰：“噫！而今而后，兄无若敖之叹矣！”
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