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唐伯虎的祖先唐俭，是唐朝的“凌烟阁二十四功臣”之一；到了明朝，唐俭的后人里出了个武将唐泰，唐泰在明英宗时期担任兵部车驾主事，后来跟随明英宗出征，死在乱军中。唐泰的后人四处散落，到了明宪宗成化六年（1470年3月6日），唐伯虎在苏州府出生了。
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唐伯虎文采出众，但他和好朋友徐经却在科举上栽了个大跟头，卷进了“会试泄题案”。明孝宗弘治十三年，主考官李东阳等人看到两张特别的卷子，不由得说：“这肯定是唐伯虎跟徐经写的。”谁知这话被有心人听了去，那人出了考场就宣扬唐伯虎走后门。
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眼看着通过科举走仕途是走不通了，唐伯虎一气之下回到了故乡。值得一提的是，唐伯虎生前确实风流，他当年参加乡试，因为宿妓险些被取消参加考试的资格；好友祝枝山、文徵明都劝他收敛点，但唐伯虎不听，回信说我就这样，改不了，你看不过去，就别做我的朋友了。
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明武宗正德九年（1514年），宁王朱宸濠听说了唐伯虎的名头，聘请他去自己手下做事（电影里有涉及），唐伯虎一直穷到不行，好不容易有了份新工作，去了之后才发现宁王招兵买马，准备对抗朝廷。这样的大罪唐伯虎担不起，他只好整天喝酒装疯，喝醉了就裸奔。
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54岁那年，一生困苦失意的唐伯虎病逝，在祝枝山的帮助下，被葬在了桃花坞。而唐伯虎死后，他的作品身价一路飙升，被各方争抢，到现代甚至被拍出了7000多万的天价，例如《松崖别业图》就在6年前以7130万的拍卖价成交，创了唐伯虎书画价格的最高纪录。
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