1937年，太宰治29岁，此时，他在《改造》杂志社发表〈二十世纪旗手〉，更加奠定作家的地位。不过就在此时，他发现在其勒戒疗养期间，小山初代与其画家朋友通奸，导致二人关系生变。令人不解的是，他们决意到群马县谷川温泉殉情自杀，但那次服的药量不足，两人都从鬼门关前拣回一命。这是太宰治第四次自杀未遂。
如前所述，太宰治第五次自杀——在大雨中与情人山崎富荣投身玉川上水——终于成为真实的悲剧，时值39岁。
太宰治殉情事件是一场意外？
与太宰治相识的文友都认为，这起殉情自杀案的动机太过薄弱，不能拿作家有岛武郎与《妇人公论》采访人员波多野秋子的殉情事件相比，很可能是彼时太宰治突然想不开，只想找个伴共赴冥府罢了。
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著名文学评论家中村光夫则提出另一种看法，「芥川（龙之介）的自杀之举有其意识和计画性，他给人一种感受其时代不安的氛围，并展现做人的自豪感。不过，正如大家认为的那样，太宰治之死等同于他杀，完全是一起偶发事件，因为他寻死的意志并未发挥积极作用。」看得出，中村光夫与坂口安吾一样，都认为太宰治殉情事件是一起意外，因为他在给妻子津岛美知子的遗书中写道：「你是我心中最爱的人」。
然而，如果我们站在人性的立场看待太宰治的情死事件，似乎就能得出接近事实的答案：一个感情纤细、性格软弱、没有谋生能力、历经人生各种磨难而无法负荷克服，最终导致酗酒成性的人，除了逃离现实生活和耻辱的目光，似乎无路可走。
耐人寻味的是，太宰治死后，其作品受到失去人生目标的日本年轻人追读，似乎可视为对其死亡意义的共鸣——与其屈辱失格地活着，不如壮丽果敢地死去。就此而言，我们不得不佩服文学与小说的魔力，它能超越时间的阻隔，带领读者继续探索生死的旅程。
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