民国时期著名女老生“冬皇”孟小冬的感情经历主要有两次，第一次是和京剧名角梅兰芳，可惜两人的这段感情最终没能修成正果。而杜月笙一直以来都对孟小冬颇有好感，一直以来对其多有关照，后在好友姚玉兰的撮合下，孟小冬最终进入了杜家。
孟小冬虽然与梅兰芳感情真挚，奈何始终没能修成正果
孟小冬出身于梨园世家，或许是受到家庭的影响，她最终也走上了从艺道路。从十四岁开始，孟小冬便在上海先后与张少泉、粉菊花、露兰春、姚玉兰等同台演出，年纪虽小、却颇有大家风范，获得了“扮相俊秀，嗓音宽亮，不带雌音，在坤生中已有首屈一指之势”的赞誉。
民国十四年（1925年），为了获得更高的艺术成就，18岁的孟小冬离开上海，前往北京深造，并很快便在北京梨园行名声大噪。作为京剧界当时最为著名的两人，身在北京的孟小冬很快便被与“伶王”梅兰芳联系在了一起。孟小冬擅长以女性扮生角，而梅兰芳则擅长以男性扮旦角，于是有好事者便大力促成两人合作出演，顿时在京城引起轰动。
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孟小冬
两人本就是梨园同行，多次同台演出之后果然日久生情，就此开启了一段短暂却美好的生活。然而，当时的梅兰芳已经有了妻室，与梅兰芳生活在一起的孟小冬并未获得梅家的认可。孟小冬也曾想为自己争取一个名分，奈何梅兰芳却不置可否，终令孟小冬失望万分。
此外，两人虽然因戏生情，但梅兰芳却并不允许自己的女人再登台演出，离开舞台的孟小冬就如一只被锁起来的金丝雀，爱情能一时弥补这种失落，但却不能永远弥补。
民国十五年（1926年），对孟小冬倾慕已久的北平朝阳大学学生王惟琛，眼看孟小冬因为爱情放弃了舞台，便认为是梅兰芳抢走了自己梦中情人，于是携带枪支来到梅家寻衅滋事，结果打死了替梅兰芳迎客的张汉举。外界舆论顿时哗然，各种不堪入目的绯闻此起彼伏，例如芝芳（梅兰芳平妻）与孟小冬争宠等。
再后来，梅兰芳赴美演出，孟小冬和福芝芳又争得头破血流，梅兰芳为了耳根子清净，最终谁也没带。梅兰芳母亲去世，梅家也将前来祭奠的孟小冬拦在了门外。
【 皈依|孟小冬和梅兰芳劳燕分飞后一度皈依佛门，最终嫁入杜月笙家】
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孟小冬和梅兰芳
各种事件的连续发生，使得孟小冬和梅兰芳本之间的感情迅速破裂，无名无分的孟小冬最终倦了，一度在天津居士林皈依佛门。此后，她便坚决避免与梅兰芳相见，两人的感情就此画上句号。
在杜月笙的不懈追求下，孟小冬最终进了杜家
杜月笙结识孟小冬其实要早于梅兰芳，早在孟小冬十几岁上台演出时便极度欣赏和喜欢，然而由于孟小冬后来离开上海，并和梅兰芳生活在了一起，因此对杜月笙的殷勤始终未曾放在心上，杜月笙虽未利用权势过分逼迫，但也并没有就此放弃，只是暂时搁置了此事而已。
在孟小冬和梅兰芳的感情破裂之后，杜月笙重新燃起希望，此后对孟小冬多有照顾。民国二十五年（1936年），孟小冬应杜月笙邀请为黄金大戏院揭幕剪彩，后在此演出二十余日。而杜月笙的四夫人姚玉兰也是梨园出身，且与孟小冬乃是好友，因而在演出期间，孟小冬便一直住在了姚玉兰处（今锦江饭店）。这使得孟小冬与杜月笙重新建立起了联系，且日渐频繁。
姚玉兰和孟小冬
民国二十六年（1937年），随着日军的全面侵华，男子尚且难以在乱世求生存，更何况一介女子。孟小冬虽然凭借着才华和昔日的名声，不至于衣食无着，但在乱世中求生，孤苦无依的孟小冬，精神上的压力可想而知，一个女人这时候最需要的，恐怕就是一个可以依靠的肩膀了。
民国三十五年（1946年），在杜月笙的一再邀请下，有感于姚玉兰的嘘寒问暖和杜月笙的敬重体恤，孟小冬便也不再坚持，最终南下上海。在这里，她那孤苦无依的心灵再度找到了依托，有感于杜月笙多年以来的情深义重，再加上好友姚玉兰的一再撮合，南下不久后的孟小冬，最终对杜月笙以身相许。
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