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《红楼梦》之柳湘莲与尤三姐的爱情悲剧，可谓是前80回的一处大章节，亦是这场盛世悲剧下的其中一小悲。两人的悲剧源于柳湘莲的悔婚，他从贾宝玉口中得知尤三姐是宁国府的人，秉承“你们东府里只有门口的两只石狮子是干净的”的先见之明，故柳湘莲怀疑尤三姐早已不干不净了，于是毅然来尤家退婚，尤三姐羞愤之下选择拔剑自尽，柳湘莲至此方明白自己误会了三姐，自己也拔剑剃去头上三千烦恼丝，跟着跛足道士飘然而去......
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现在有很多读者和论者认为，尤三姐看错人了，她误以为以柳湘莲的“游侠性情”，必定心胸宽广，能容得下自己的过去，结果柳湘莲外表狂浪不羁，内心却格外保守传统，无法接受尤三姐的过去，以致悔婚，酿成大错。其实还有另外一种解读——或许尤三姐并没有看错柳湘莲，柳湘莲的悔婚，有其他更加细致的原因。
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柳湘莲之所以悔婚，其实并不仅仅是因为尤三姐肮脏的过去——跟贾珍、贾蓉父子曾有过一段聚麀之诮的桃色经历，更是因为柳湘莲自认为清楚地看到成亲不是噩梦的结束，恰恰是噩梦的开始，用柳湘莲的话来说就是——我不做这“剩王八”！宝玉道：“她是珍大嫂子的继母带来的两位小姨。我在那里和她们混了一个月，怎么不知？真真一对儿尤物。她又姓尤。”湘莲听了，跌足道：“这事不好，断乎做不得了！你们东府里，除了那两个石头狮子干净，只怕连猫儿狗儿都不干净，我不做这剩王八。”——第66回脂批云：奇极之文，极趣之文。《金瓶梅》中有云：把王八的脸打绿了。已奇之至，此云“剩王八”，岂不更奇？
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若是仅仅以为自己当了“接盘侠”，柳湘莲只需称自己不做“王八”即可，这“剩王八”三字，可着实让人惊奇，而柳湘莲之悔婚的关键之处，也恰恰在这里——即便自己和尤三姐成亲，贾珍、贾蓉也会再三“光顾”，自己可不就是“王八”的“王八”，即“剩王八”！此论并非空口无凭，尤二姐之经历可作一鉴，贾珍、贾蓉为何急着将尤二姐说与贾琏，而且还冒着国孝、家孝两层罪的风险，其实此父子两人都是为了自己——一旦尤二姐嫁给贾琏，那么就能一直留在京都，这对好色父子就可以时常趁着贾琏不在家前来“照顾照顾”尤二姐！这些书中都有明确记载，先看贾蓉：贾琏却不知贾蓉亦非好意，素日因同她两个姨娘有情，只因贾珍在内，不能畅意。如今若是贾琏娶了，少不得在外居住。趁贾琏不在时，好去鬼混之意。贾琏哪里意想及此。——第64回
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贾珍就更不用说了，贾蓉是心里想想，贾珍是真的来尤二姐住处“探望”了：这日，贾珍在铁槛寺作完佛事，晚间回家时，因与她姊妹久别，竟要去探望探望。先命小厮去打听贾琏在与不在，小厮回来说不在，贾珍欢喜，将左右一概先遣回去，只留两个心腹小童牵马。——第65回又是“竟要探望”，又是“先命小厮打听贾琏在与不在”，贾珍此行是为了什么，恐怕是司马昭之心——路人皆知，亦瞒不过细心之读者。
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因此，柳湘莲真正担心的正是这个，按照他对宁国府淫秽家风的了解，这里面的男男女女，鲜有谁是干净的，身子不干净倒是其次，就怕她们的心也是野的，若是尤三姐嫁给柳湘莲之后，还与贾珍、贾蓉，或者其他不明男子暗通款曲，自己就成了“剩王八”！而且客观的说，柳湘莲的担心并非是无中生有，失洁女子中能痛改前非者终是少数，但悲剧恰恰在此，尤二姐、尤三姐就是那一百个中只有一个的好女子，尤二姐嫁给贾琏后，便刻意回避贾珍、贾蓉父子，从此不再厮混，下定决心要跟贾琏好好过日子；尤三姐更是将柳湘莲当做自己的真命天子，可以想象，她如果嫁给柳湘莲，必定坚守妇道，成为柳湘莲的贤内助！
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