关于麦当娜和迈克尔·杰克逊的关系是被传记作家爆出来的 。 据称 ， 在1990年初 ， 麦当娜和天王迈克尔·杰克逊约会过几次 。
虽然无论是麦当娜还是迈克尔·杰克逊都没有正面说过什么 ， 但是麦当娜在2016年的节目中承认 ， 她和迈克尔·杰克逊至少亲吻过 。
维尼拉·艾斯职业：说唱歌手
麦当娜和维尼拉·艾斯的关系大约在1991年（也有说是1990年初） ， 持续了大概8个月 ， 这也是麦当娜迄今为止最有争议性的关系之一 。
倒不是因为维尼拉·艾斯有多么不堪 ， 而是外界认为他们的关系只是宣传炒作而已 。 后来维尼拉·艾斯提到他们的分手原因就是因为上文的那本全裸写真 。
何塞·坎塞科职业：棒球运动员
1991年 ， 麦当娜和棒球运动员何塞·坎塞科有过短暂的交往 。 据称 ， 当时何塞·坎塞科是已婚状态 ， 麦当娜却执着地想要插足……
图派克职业：说唱歌手
1993年 ， 麦当娜开始和说唱歌手图派克约会 。 两年后 ， 图派克（当时他在监狱里）给麦当娜写了一封分手信 ， 称自己担心和白人女性交往会危及自己的职业生涯……这封分手信后来被放出来 ， 并以100000美元的价格起拍 。
在很长一段时间里 ， 这段恋情只停留在传闻中 ， 直到2015年麦当娜在电台节目中证实了她和图派克的关系 。
英格丽卡·萨雷斯职业：夜店老板
英格丽卡·萨雷斯被称为夜总会女王 ， 是的 ， 性别为女 。
1994年 ， 麦当娜被拍到亲吻英格丽卡·萨雷斯——不知道只是一时兴起还是有更深层次的原因 。
丹尼斯·罗德曼职业：篮球运动员
1993年 ， 还在圣安东尼奥马刺队的丹尼斯·罗德曼开始追求麦当娜 。 后来麦当娜爱上了丹尼斯·罗德曼 ， 还想要为他生孩子——据丹尼斯·罗德曼自己说 ， 这也是他要和麦当娜分手的原因 。
他们的关系只存在了两个月 ， 但是却是知名度非常高的 。 丹尼斯·罗德曼后来在自己的回忆录里还谈到了自己和麦当娜某方面的生活 ， 让这段关系宣传得更广了 。
清水珍妮职业：模特
清水珍妮是日本模特 ， 也是著名的同性恋者 。
清水珍妮最有名的关系是和安吉丽娜·朱莉 ， 不过她在1994年曾经声称自己经常和大她9岁的麦当娜到处约会——这段关系麦当娜并没有给出明确回应 。
卡洛斯·里昂职业：健身教练
卡洛斯·里昂是麦当娜的私人健身教练 ， 据说他是麦当娜最爱的人之一 。
他们从1995年交往到1997年 ， 期间还共同生育了一个孩子罗德丝·里昂 。 后来在女儿7个月的时候 ， 两人决定结束恋人关系 ， 退回到好朋友的位置 。
大卫·布莱恩职业：魔术师
是的 ， 麦当娜和魔术师大卫·布莱恩约会过——但也有很多人认为只是绯闻而已 。 可以肯定的是 ， 大卫·布莱恩现在还是麦当娜的好友之一 。
安迪·伯德职业：企业高管
安迪·伯德是英国的一名企业高管 。 大约在1997年左右 ， 安迪·伯德想要当编剧 ， 在一位导演朋友的晚宴上遇到了麦当娜 ， 就此坠入爱河 。
据报道 ， 从1997年到1998年 ， 麦当娜都在和安迪·伯德交往 。 在两人分手后 ， 麦当娜还曾经多次打电话给安迪·伯德 ， 想要挽回他 ， 而这些电话录音最终落入了英国媒体手中 ， 天后麦当娜“恋爱脑”的一面也被公之于众 。
克里斯·帕西埃罗职业：夜店老板
这个也是传闻 。 据说在1998年的时候 ， 麦当娜和有黑道背景的克里斯·帕西埃罗有过那么一段 。
盖·里奇职业：导演、编剧
1999年 ， 麦当娜和盖·里奇在一场派对上认识 ， 2000年 ， 两人结婚——不过在那之前他们已经生了一个儿子洛克·里奇 ， 2006年两人还一起收养了养子大卫·班达 。
为了盖·里奇 ， 麦当娜还从美国搬到了英国 ， 和他组建家庭 。
2008年 ， 两人因不可协调的原因离婚 ， 据说麦当娜因此损失了高达9200万美元 ， 被认为是最贵的离婚协议之一 。
不过对麦当娜来说都是值得的 ， 她后来形容这段7年多的婚姻就像是在监狱里的生活 ， 让她不能自由地做自己 。
阿莱克斯·罗德里格兹职业：棒球运动员
阿莱克斯·罗德里格兹和麦当娜在一起的时间线是模糊的 ， 传闻麦当娜是阿莱克斯·罗德里格兹的婚外情对象 ， 导致他和妻子离婚 。
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