很快 ， 高凌风在台湾演艺界的地位迅速上升 ， 几乎达到与邓丽君齐名的程度 ， 成为当时台湾单日收入最高的男歌星 。
然而或许是成名过快 ， 赚钱太容易 ， 高凌风很快迷上了赌博 。
他赌得最凶的一次 ， 一夜间输掉近七百万元 ， 在那个时代 ， 很多人可能一辈子都赚不到七百万元 ， 可见他赌得有多大 。
因为这次赌博 ， 他还影响了第二天的节目录制工作 ， 让整个节目组都白白耗费大半天的时间来等待他这个主角 。
而高凌风在补了一觉后才姗姗来迟 ， 并且还振振有词地说 ， 任何一个人输掉几百万 ， 都不会像他一样还能够赶来录节目 。
狂妄和耍大牌使得高凌风遭到了封杀 ， 但是他是一个绝不服输的人 ， 不断地寻找机会来重出江湖 ， 再创辉煌 。
契机终于出现在一次与邓丽君同台颁奖的时候 ， 他虽然是作为邓丽君的陪衬人物出场 ， 然而高凌风却以幽默而机智的问答 ， 与邓丽君联袂将整台颁奖典礼不断推向高潮 。
在观众的不断大笑中 ， 高凌风再次回到了人们的视野 。
而这一次的合作 ， 使得高凌风对邓丽君几乎爱慕到了骨子里 。
他开始委婉地邀请邓丽君吃饭 ， 得到回应的高凌风开始高调追求邓丽君 。
当然 ， 深受琼瑶影响的他 ， 追求邓丽君的手法也充满着琼瑶式的风格 。
台湾有一种花木叫“一串心” ， 每片叶子仿佛由6颗心组成 ， 高凌风就将这种花木的叶子装在玻璃瓶中 ， 寻找机会送给邓丽君 。
有一次 ， 邓丽君受邀到马来西亚开
高凌风打“飞的”追到她下榻的饭店 ， 并买下100个色彩缤纷的花篮摆在大厅里 ， 还拉起一道写着“问彩云何处飞 我心永相随”的红色条幅 。
但是 ， 高凌风“落花有意” ， 而邓丽君却“流水无情” 。
当时声名一时无两的邓丽君 ， 哪里看得上其貌不扬的高凌风 ， 一头挑子热的高凌风很快就从这场单相思里清醒过来 。
虽然这场爱恋无疾而终 ， 但是终其一生 ， 他都对邓丽君念念不忘 。
随后 ， 充满男性荷尔蒙的高凌风又开始追求一线女星林青霞 。
她因在电影《女朋友》里饰演女主人公夏晓蝉 ， 而高凌风演唱该剧主题曲而有过一段交集 ， 那段经历堪称是高凌风一生中最绚丽的情史 。
他为接近和感动林青霞 ， 曾经“特地向朋友借了一辆奔驰车接送她 。 ”
但是这种形式 ， 却根本无法打动林青霞 。
后来有一次他和林青霞一同到香港 ， 他们“被狗仔队拍到” 。
香港和台湾的娱乐媒体因此大加炒作两人所谓的暧昧和香港幽会的花边新闻 ， 高凌风居然因为“被人误会 ， 我就很满足了！”
由此可见 ， 高凌风可谓是爱煞林青霞 ， 然而这一场所谓的爱恋依然是无果而终 。
三段婚姻成就如戏人生兜兜转转 ， 在爱情这潭弱水中不断潜游的高凌风 ， 在历经邓丽君和林青霞的无情洗礼后 ， 终于在1976年迎娶他的第一任太太林玉招 。
当然 ， 林女士也与《女朋友》有关联 ， 她是《女朋友》中“孟雅萍”的原型 。
高凌风与孟雅萍的结合 ， 正是《女朋友》一剧的最终结局 。
当时的林玉招对高凌风爱到骨子里 ， 不但对他百依百顺 ， 放弃事业洗手做羹汤 ， 而且还先后为他生下两个女儿 。
然而 ， 富足而又平凡的婚姻生活根本不符合高凌风的浪子本性 ， 按他自己的说法是：“总感觉缺少点什么” 。
于是当他遇到曾经的美国亚裔小姐冠军文洁时 ， 他那颗始终有骚动基因的心又开始悸动了 。
1985年 ， 已经度过七年之痒的夫妻二人却没有共同迈过十年的门槛 ， 被文洁“美丽和才华征服”的高凌风与林玉招姻缘之路走到尽头 。
这次他的举动没有得到琼瑶的祝福 ， 她反而带着责备的口吻对高凌风说：“即便是我小说里最坏的男主角 ， 也没有你这般花心” 。
成为单身的高凌风三十过五 ， 正值当打之年 ， 他利用与琼瑶的亲密情谊推荐文洁出演《烟雨蒙蒙》 ， 而他则主唱该剧的主题曲 。
随着电视剧的热播 ， 两人也终于走入了婚姻的殿堂 ， 高凌风开启了人生的第二春 。
两人夫唱妇随 ， 一同演出和主持节目 。
1987年 ， 他们爱情的结晶诞生 ， 高凌风迎来了第三个女儿 。
他们过着富足而浪漫的生活 ， 到世界各地旅游度假、住高档酒店、买高档物品 。
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