当年罗志祥刚刚20出头 ， 便已经初具“大师风范” 。
罗志祥还曾多次暗示蔡依林 ， 更是邀请蔡依林喝酒 。 不料蔡依林简直是海量 ， 千杯不醉 ， 而且11点之前必须回家 。
甚至还被传出在舞台上要强吻蔡依林 ， 可是奈何蔡依林的心思不在他的身上 。
最终没有发展成情侣 ， 罗志祥退而求其次 ， 成了蔡依林的男闺蜜 。
蔡依林与周杰伦约会的时候 ， 他还好心地帮二人打掩护 ， 活脱脱的“暖男”一枚 。
摆脱了前公司的束缚以后 ， 蔡依林越来越觉得以前的玉女路线不适合自己 ， 于是摇身一变 ， 改走了性感路线 ， 这次风格的转变 ， 是一段传奇时代的开始 。
2003年 ， 蔡依林推出个人第五张专辑《看我72变》 ， 也是她转型之后的第一张专辑 ， 连续十周排在销量排行榜榜首 ， 风头一时无两 。
这张专辑里的每首歌MV都画风大胆 ， 蔡依林又唱又跳 ， 彻底抛弃以往的清纯风格 ， 改走性感路线 。
可是好景不长 ， 2005年 ， 周杰伦和侯佩岑同游代官山被人曝光 。
当周杰伦公布与侯佩岑的恋情时 ， 吃瓜群众们对“双J恋”的美好幻想彻底破灭 。
面对媒体的追问 ， 周杰伦回答说：“我跟蔡同学只是好朋友 。 ”
曾经亲切地“依林” ， 变成了十分疏远的“蔡同学” 。
后来周杰伦还换掉了曾经和蔡依林的同尾号手机号 ， 这关系明摆着是有了新欢 。
“双J恋”从始至终都没有明确的回应和名分 ， 仿佛就这么不清不楚地开始 ， 又不清不楚地结束了 。
蔡依林与周杰伦分开以后 ， “暖男”罗志祥依然陪伴在他左右 ， 甚至跟周杰伦的关系都越来越差 ， 两人渐行渐远 。
蔡依林与罗志祥在音乐上有过多次合作 ， 一起在演唱会上奉献了很多劲歌热舞 ， 而罗志祥竟然当众索吻 ， 弄得蔡依林无比尴尬 。
也许罗志祥的确不是蔡依林的菜 ， 两人的感情始终停留在友谊区 ， 据说还有过到了40岁你若未娶我若未嫁就在一起的约定 。 不过娱乐圈中类似的约定太多 ， 真真假假很难分辨 。
结束了和周杰伦的恋情后 ， 蔡依林又与多位男星传出绯闻 ， 如黄立行 ， 陈冠希 ， 陶喆等 。
直到2008年 ， 有消息传出蔡依林与男星彭于晏的恋情 。 他们在大洋彼岸的伦敦密会时被偶然发现 ， 然后又有媒体曝出蔡依林深夜到彭于晏家待了四个小时的新闻 。
但是 ， 彭于晏妈妈十分不满意 。 因为 ， 蔡依林走的是性感路线 ， 在老人家眼里 ， 就是这样一个跳着热辣舞蹈的女明星 ， 怎么都不像温柔贤惠的儿媳妇 。
而彭于晏经纪人也开始阻拦这段恋情 ， 因为彭于晏经纪公司为他立的人设就是零绯闻的少女杀手 ， 既然是少女杀手 ， 肯定不可以谈恋爱了 。 恋情一曝光 ， 必然掉粉 。
为了蔡依林 ， 彭于晏一气之下将公司告上了法庭、 。 闹出解约风波 ， 结果让事业受阻 ， 也未能收获爱情 ， 两头都落了空 。 最终这段恋情还是在09年画上了句号 。
在和彭于晏分手后 ， 蔡依林很快又找到了新欢 ， 他就是《小时代》里饰演宫洺的锦荣 。 .两个人可以说是无缝对接 。
蔡依林在一次聚会上认识了高大帅气、外表又知书达理的锦荣 ， 而后者也对天后颇有好感 。
直到2012年的情人节 ， 锦荣首次向蔡依林公开示爱 ， 祝其情人节快乐 。
而在两年后的四月 ， 蔡依林也第一次正式承认了恋情 。
不过 ， 收入和名气上的巨大差异 ， 也让歌迷普遍认为锦荣追求蔡依林的“目的不纯” ， 认为他只是想借助天后的人气 ， 来帮助自己拓展事业 ， 外界因此一直称呼锦荣为“软饭男” 。
【赵丽颖|蔡依林：“性感舞娘”的后宫风云，“少男杀手”为何如此坎坷】的确 ， 在两人交往期间 ， 锦荣的吃穿用度几乎都是蔡依林提供的 。
2013年5月 ， 有媒体拍到锦荣驾车载女友兜风 ， 仔细一看才发现 ， 这辆跑车也是蔡依林的 。
尽管如此 ， 但陷入爱情中的蔡依林依旧爱他爱到死心塌地 。
然而 ， 感情危机却也在这种不平衡中悄然滋生 。
这位东方小甜甜蔡依林的情感史绝对不是如此简单 ， 因为在和彭于晏 ， 锦荣恋爱的同时 ， 她还被传出涉及陈冠希不雅照事件 。
后来蔡依林忍无可忍发出书面声明 ， 要求大家不要信谣传谣 。
之所以出现不雅照 ， 是因为在拍摄新歌《Mr.Q》MV时现场的偷拍照 ， 被别有用心的人拿来炒作 。
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