“智多星”吴用，在施耐庵的著作《水浒传》里作为“梁山军师”而存在着，早年辅佐晁盖，后推举宋江成为新的老大，一个足智多谋，善于谋略的人才，最终的结局却十分悲惨。在宋江接受朝廷招安后，梁山一伙实际上已经失去了最初的奋斗目标甚至可以说走上了截然相反的道路，而作为军师的吴用，自然对这一切也是看在眼里，一直到他自杀那一刻，他才发现，原来造成梁山结局的这一切，其实并非宋江，而另有其人。
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在吴用随晁盖上梁山之后，以军师身份掌握着晁盖身边机密，宋江之所以上梁山是因为误杀了阎婆惜从而成为通缉要犯被人四处追捕，最后还是难逃被送上刑场的结局，但也正因此才有了后来晁盖，吴用一伙梁山好汉劫法场救宋江一幕。自此，宋江也上了梁山，很快宋江得到了晁盖重用，虽然晁盖对于宋江极其信任，但作为身边人，公孙胜对于宋江越来越大的权力欲望有所警惕。后公孙胜警告晁盖不能草率信任宋江，但最终还是在权力的漩涡中败下阵来，公孙胜选择回家种田，但公孙胜的警告并非完全没有效果。虽然已经隐约察觉到吴用和宋江的阴谋，但是晁盖此时已是骑虎难下，故而不得不选择攻打曾头市，想以战功来降服内部暗流涌动的阴谋。
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曾头市一战，梁山大败而归，晁盖也身负重伤最终在梁山死去。如此一来，宋江就在吴用的帮助下顺理成章成为了梁山新的老大。在取得晁盖的全部权力后，宋江才渐渐暴露出自己真正的面目，对于权力的渴望让他慢慢失去了对于梁山前途的关心。独断专横，一意孤行的宋江最终还是在与朝廷斗争了数年后选择接受了招安，纵使此时梁山内部对于招安依然存在很大反对意见，作为军师的吴用不可能完全不知道宋江的最终目的，但自己亲手送上头号交椅并培养出来的老大，吴用也不可能全盘否定宋江的决策，这是吴用的失策，同时也奠定了他最后的结局。
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站在吴用的角度来看，宋江接受招安的做法虽然令梁山内部产生了变化，可最终的恶果并没有立刻体现出来，虽然无论从哪个角度来看吴用都必须为梁山最后的覆灭承担重要责任，但吴用真的没有阻止宋江吗？答案是有的，在宋江出现独断专横的情况下，吴用选择将卢俊义请上山，以卢俊义的才能和武艺，虽然不足以形成对宋江的制衡之势，但起码能够分摊一部分宋江作为领导的责任和压力。卢俊义毕竟只是吴用请来的，他拥有的权力有限，吴用企图以卢俊义改变宋江的做法被证明是失败的，接受招安的梁山一伙最终成为朝廷用以平定其他农民起义军的工具，虽然宋江和梁山一伙确实能征善战，屡立战功，但最终还是在朝廷的“糖衣炮弹”下渐渐被分化瓦解。而作为老大的宋江先被朝廷加官进爵，随后就被童贯，高俅一伙陷害而死。
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宋江之死，被认为是梁山终结的信号，此后吴用也被迫自杀，一个时代就此结束。在《水浒传》里有这样一个片段：当宋江的死讯传来，吴用在宋江墓前沉思许久，最后选择上吊自杀。不得不感慨，作为梁山军师的他，最终以如此悲凉的方式了此一生，或许吴用在想，宋江之死与自己有着千丝万缕的联系，作为军师，吴用没能及时劝阻宋江，导致后者将梁山带上了错误的道路并在这条路上越陷越深。另一方面，或许吴用的某些决策和意见恰恰导致了梁山和自己最后的结局。
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吴用此人作为《水浒传》核心人物之一，他串联起了梁山从发展壮大到渐渐衰落再到最后没落灭亡的历史情节，宋江作为晁盖死后被吴用推举的老大，在许多事关梁山生死存亡方面其实都与吴用有着莫大联系，或许宋江只是表面上的老大，而吴用自己才是那个无形之中改变了历史走势的人。吴用死前沉思许久想必也是考虑到了这一路走来点点滴滴，最后幡然醒悟，不排除最后“以死谢罪”的缘故。无论是哪种考虑，梁山的故事已经随着宋江，吴用之死而结束，曾经辉煌的年代终究还是一去不复返了。
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