《水浒传》一书让人们了解了宋代时期的江湖生活，而接地气的江湖好汉成为了很多人欣赏的对象，他们艺高人胆大的聚集在了梁山，除暴安良，反对朝廷的黑暗欺压与统治，他们重情重义，喝酒吃肉成为了躁郁社会中人们向往的状态。
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108位英雄好汉各个身怀绝技，尤其是前36位，他们的武功绝技非常高超，那么作为江湖气的英雄，他们有没有“黑点”呢？这个当然有，今天我们就来谈谈五虎将的最后一名的双枪将——董平。
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能排在天罡行列里面，武功绝对是非常高的，能成为五虎将首领，那实力绝对是一流的，董平的实力在梁山绝对是一流水准。董平原来是在东平府当个小官，因为自小学习武艺，所以功夫高强，俗话说“艺高人胆大”，董平正是仗着自己功夫高强，平日里喜欢跟江湖人士喝酒交友，然而除了交友外，董平还有一个嗜好，那就是好色，董平颜值很高，为了“好色”还特意学习了音律才艺，希望以此可以复活众多美女的芳心，所以也有人称他为“风流双将将”。
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后来梁山攻打东平府，董平抵挡不住梁山众将的攻击被擒获，而让人吃惊的是，董平是被梁山的三女将擒获了，由此让人怀疑是不是董平故意“防水”。宋江见到董平武艺高强，有了爱惜人才的想法，准备劝说一番让董平投靠自己，结果话还没说完，董平就同意加入梁山了，简直是出乎宋江的意料。
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其实董平也是有“苦衷”的，在东平府的时候，董平见到太守的女儿长相漂亮，便有了爱慕之心，几次三番的想要娶太守女儿为妻，可是太守可不同意。最终色心胆大的董平直接带人冲进太守府，杀了太守夫妇，霸占了太守女儿。董平过了瘾之后才想到，太守跟权臣童贯有关系，这样的情况下，宋朝的官场是混不下去了，必须得另谋出路，而梁山成为了自己的选择。而由此来看，董平的“风流好色”可不是一般人可比的。
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后来，在梁山好汉征讨方腊的时候，董平又一意孤行的去报仇，结果惨遭埋伏，被人腰斩而死，结局是相当凄惨，也有人认为是董平的人品太差劲而遭到了报应。董平在梁山排名十五位，属于马军五虎将最后一位，这样的排名也被人看做是因为人品太低才排了靠后。不过董平的人品真的不敢恭维，霸其女儿，杀其父母，这样的事情即使放在小说中也被人诟病千年。
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