年轻时的褚遂良主要学习的是隋末唐初大书法家虞世南的字 ， 虞世南的书法主要是承袭“二王” ， 外柔内刚 ， 字体圆润 。
后来 ， 褚遂良又师从史陵 ， 值得注意的是 ， 根据《法书要录》的记载 ， 唐太宗就曾经跟史陵学习过书法 。
总的来说 ， 年轻时的褚遂良已经在书法上已经小有造诣 。而书法也即将为他打开仕途的大门 。
步入仕途 ， 忠心为君
在刚刚归入李唐王朝时 ， 褚遂良只是一名铠曹参军 ， 贞观十年 ， 褚遂良由秘书郎迁起居郎 ， 专门记载皇上的一言一行 。贞观十二年 ， 虞世南逝世 ， 而褚遂良也正式进入了唐太宗的视野当中 。
下笔遒劲 ， 甚得王逸少之体 。
上面这句话是魏征所说 ， 说的正是褚遂良的字 ， 于是 ， 在魏征的推荐下 ， 褚遂良成功的被唐太宗任命为“侍书” 。
褚遂良来到唐太宗的身边后 ， 很快凭借着自身的才能获得了唐太宗的赏识 。在当时 ， 唐太宗李世民曾经广泛收集王羲之的书法 ， 而褚遂良能够准确的辨别出王羲之书法作品的真伪 ， 这使得唐太宗更加青睐于褚遂良 。没过多久 ， 又发生了一件事 ， 使得唐太宗更加信任褚遂良 。
当时 ， 褚遂良担任谏议大夫兼起居事 ， 也就是负责当时史馆的工作 。而有一天 ， 唐太宗想要看自己的起居注但是却被褚遂良给直言拒绝了 。
守道不如守官 ， 臣职当载笔 ， 君举必记 。
坚持道义 ， 不如坚守职责 。正是凭借着这番耿直与正直 ， 褚遂良越发看重褚遂良 ， 处理政务的时候也常常询问褚遂良 。
公元643年 ， 褚遂良与长孙无忌一起说服唐太宗李世民立李治为皇太子 。公元644年 ， 褚遂良以黄门侍郎的身份参预朝政 ， 后被唐太宗派往各地巡视 ， 并且赋予了他可以直接废除官吏的权利 。这是莫大的信任 。
公元648年 ， 褚遂良被提升为中书令 ， 成为了朝堂重臣 。在短短的数年里 ， 从一个铠曹参军升为中书令 ， 可见唐太宗对他的信任与看重 。
学问稍长 ， 性亦坚正 ， 既写忠诚 ， 甚亲附于朕 ， 譬如飞鸟依人 ， 自家怜爱 。
此句话出自唐太宗 ， 由此可见唐太宗对褚遂良能够的青睐以及信任 。也因此 ， 褚遂良成为了唐太宗亲命的顾命大臣 。
公元649年 ， 褚遂良被封为河南县公 ， 公元653年 ， 升任尚书右仆射 ， 执掌朝政大权 ， 这是他政治生涯中的顶峰 ， 而很快 ， 身处顶峰的他将坠入黑暗的深渊 。
这一时期是他的政治生涯的巅峰 ， 也是他书法上的巅峰 。他在这一段时期 ， 由于位高权重 ， 深受唐太宗的喜爱 ， 因此得以欣赏大量的书法作品 ， 尤其是王羲之的书法作品 。而《雁塔圣教序》便是这一时期所作 。
《雁塔圣教序》写于公元653年 ， 这一年正是他政治上的巅峰 ， 因此 ， 《雁塔圣教序》在运笔上方圆兼施 ， 用笔灵活多变 ， 起伏顿挫 ， 极富有节奏感 。唐朝张怀瑾曾经评价道：
“美女婵娟似不轻于罗绮, 铅华绰约甚有余态 。”
总的来说 ， 因为官位的升高 ， 使得褚遂良可以欣赏更多的优秀书法作品 ， 从中吸取精华 ， 创造属于自己的书风 ， 同时 ， 由于官位的升高 ， 自己内心的畅达 ， 更加有利于自己在书法上的创造 。
直谏君王 凄凉晚年
公元655年 ， 唐高宗一心想立武昭仪为皇后 ， 废除王皇后 。褚遂良与长孙无忌强烈反对 ， 褚遂良对高宗说道：
先帝临崩,执陛下手谓臣曰:“朕佳儿佳妇,今以付卿 。”
但是 ， 这些话语远远没能够使得高宗改变主意 ， 褚遂良在殿上扣首上谏 ， 最终头破血流也无济于事 ， 被高宗派人强行拉了出去 。而武则天则对褚遂良恨之入骨 ， 恨不得立刻将褚遂良处死 。
最后 ， 公元655年十月 ， 武则天被封为皇后 ， 而褚遂良也被赶出了朝廷 ， 到潭州任都督 ， 其后 ， 褚遂良一次又一次被贬 。最终被贬为爱州 (今越南清化) 刺史 。显庆三年 (658年) 死于任所 。
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