“智取生辰纲”是第一次小聚义，也是第一次集体作战，毫无疑问是一场重头戏。在这场戏中，各路英雄好汉纷纷“粉墨登场”，各方势力斗智斗勇，十分精彩。
本场戏的角色分配如下:
主角:杨志、晁盖、吴用、刘唐、阮小二、阮小五、阮小七、公孙胜、白胜；配角:朱仝、雷横、宋江；龙套:何涛、何清及群演若干。
第一个重量级人物是生辰纲的护送者青面兽杨志。杨志的来头大得吓人，是大名鼎鼎的“杨家将”后人。以他的出身当然不想去当强盗，所以毫不犹豫的拒绝了王伦。他跟林冲一样，对官场是抱有幻想的，但是这个幻想被高俅无情地撕碎了。居然有人认为高俅把杨志赶出殿帅府是为官清廉的表现，我这暴脾气，还能不能好好看书了。此处“非写高俅不受请托也，正写高俅妒贤嫉能也；非写高俅恶杨志也，写当时朝廷无人不如高俅，无人不被恶如杨志也。”
“杨志卖刀”的故事和“秦琼卖马”一样广为流传。这又是一个“一文钱难倒英雄汉”的典型案例。貌似这些英雄好汉们除了打打杀杀也不会其他的生存技能。
杨志因为卖刀而杀人，被刺配北京大名府（今河北大名县东南）留守司充军。“北京”的大老板梁中书看了杨志的履历，马上意识到这是一个值得拉拢和培养的猛人。梁中书其实是一位比较有能力的领导者，有识人之明。他手下有很多能征善战之辈，比如与杨志斗了个旗鼓相当的急先锋索超，两个兵马都监李成和闻达。杨志本以为人生将会一片惨淡，没想到“柳暗花明又一村”，居然受到领导的赏识和提拔。
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梁中书为了给岳父蔡太师贺寿，特意准备了大量金珠宝贝，总价值十万贯，号称“生辰纲”。他把押运生辰纲的重任交到了杨志的手里。杨志知道这是一个东山再起的机会，但同时也面临很大的风险。他不是一个有勇无谋的莽夫，很清楚这一路要面临怎样的江湖险恶以及可能出现的突发状况，所以他采取一系列的应对措施，这些措施也相当有效而且切合实际。比如向梁中书建议不要公开护送，而是扮作普通的行脚客商悄然而过，这大概就是所谓的“暗镖”吧。
一切安排妥当，团队整装待发。这个时候梁中书却出了一个昏招，他安排蔡夫人的奶公谢都管和两个虞候跟随同去。梁中书虽然是个知人善用的领导，但是他也有很多领导的通病，那就是多疑。献贺生辰纲对梁中书来说是头等大事，不仅仅因为这是一笔天文数字的财富，更关系到他在老丈人心里的地位和政治前途，而杨志只是一个配军，所以梁中书对此是不放心的。他给的理由是：夫人也有一担礼物送与府中亲眷，怕你不知头路。这明显是掩饰之词，十万都能送，还差这一担吗？一支军队怎么可能有两个领导？那么军令到底听谁的，这是兵家大忌。结果也证明这个谢都管就是专门来坑队友的。
我们再看路上的行程安排。刚离开大名府的时候走的是好路，而且行人也多，所以五更趁早便行，日中热时便歇。五更就是凌晨四五点左右，天还没亮；到了后面的荒山野岭，当然不敢晚上赶路，只能顶着炎炎烈日挥汗如雨；途中但凡碰到可能有强人出没的树林一律不准休息。这些细节都表明杨志是一个江湖经验丰富，很有见识的人。可惜杨志这个人脾气不太好，再加上有点急功近利，内部矛盾没有处理好，结果在内忧外患的双重夹击之下还是无力回天。
如果智取生辰纲是一场军事行动的话，那么领导者就是“托塔天王”晁盖。这是整本书中提纲挈领的人物，他一手奠定了梁山的根基。这样一个“八星聚义”的领导者居然无缘后面的梁山大聚义，实在是十分可惜。我们第一次看《水浒传》的时候，并不知道后面的结局，都会以为晁盖是一百单八个好汉之一。结果施老先生太调皮了，跟我们开了一个不小的玩笑，愣是把一个好汉写没了。个人觉得可能和晁盖的年纪有关。因为108个魔王几乎是同时转世投胎，年龄都是30岁上下。只有晁盖在出场的时候至少有40岁，几乎差了一个辈分，所以刘唐才可以冒充晁盖的外甥。
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