看过水浒转的人都知道其实吴用和晁盖在很早之前就是非常好的朋友了。并且就是他帮助晁盖轻松窃取了生辰纲，借着这个机会晁盖在江湖上也有了一点名气。所以说他们两个人的友谊是非常深厚的。但是让很多人没有想到的是吴用最后放弃了这么多年的友谊，背叛了晁盖成为了宋江的手下。
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在早期宋江还没有上梁山的时候，晁盖是这个地方最有权势的人，但是他自己的能力不足以担当重任，所以很多时候都是吴用充当了最后的决策者，他就像是梁山的大管家，处理梁山的一切事物，既然这样他为什么还要帮助宋江呢？其中一个因素就是宋江在赢得人心这方面做得非常好;另一方面，取决于晁盖缺乏雄心还有就是吴用这个人非常圆滑，他两面都不想得罪。
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其实这么说又有一点错怪他，真相并不是表面那么简单，因为在当时的情况看来吴用的变化也是合理的。其实，早在吴用选择跟随晁盖的时候，吴用的一个老师，对于他的选择并不抱着乐观的态度，所以后来虽然吴用一直在支持他，但是吴用的心中其实能出现一个更强大的人。所以即使他推荐晁盖的理由大多是晁盖的年龄最大应该掌权，而不是晁盖非常有能力。但是后来，宋江出现了。当宋江出现的时候，吴用也聪明没有马上支持宋江。直到后来更多的人加入进来后，他才渐渐开始支持宋江。
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然而晁盖一直在大本营没出来过，也没有凭借自己的力量召集人马。开始时七人上梁山，杀了王伦后，他手下的四个人手只有一个最后成了晁盖的手下。所以就实力而言，晁盖彻底的输给了宋江。尤其是宋江上山后，每次他都会亲自出战用这种办法为自己积攒名气，这个时候的军师吴用也同宋江一起出征。然而每次晁盖要带队出征时，宋江就会阻止他并且说你是整个梁山的老大，这种小事就不需要你出马了。于是渐渐地晁盖的权力就消失了，被宋江代替。
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吴用作为一个聪明人当然看出晁盖不是一个合格的当家人，所以当看到宋江的潜力后，他自然而然地选择了新的老大。吴用是一个非常想做大事的人，这点和宋江非常相似，最终他们走到了一起，吴用也一直帮助宋江成为了梁山的老大。
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