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1946年（39岁），抗战结束，杜月笙回到上海，对孟小冬念念不忘，不断写信要她南下。孟小冬终于被打动，前往上海，与大自己20岁的杜月笙住在了一起。1947年8月30日（40岁），杜月笙60岁生日，正值全国多地发生大水灾。他举行了为期十天的堂会义演，所有门票、寿礼全部捐出赈灾。孟小冬在堂会上，唱《搜孤救孤》，登峰造极，一声“娘子不必”，迷倒了无数票友。
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1949年（42岁），新中国成立前夕，孟小冬随杜月笙逃到香港。此时的杜月笙已久病缠身，孟小冬像照顾自己的师傅一样，对他悉心照料。1950年，杜月笙不顾家人的阻挠，坚持要与孟小冬举行婚礼，给她一份应得的名分。婚礼当晚， 63岁的新郎杜月笙从病榻起身，穿上长袍马褂，头戴礼帽，由人搀扶着，与42岁的新娘孟小冬正式完婚。
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次年，杜月笙去世。孟小冬分到应得的财产，并遵从丈夫的遗愿，从此告别舞台，潜心带徒。1977年5月27日，孟小冬在台北逝世，享年70岁，葬于台北板桥佛教公墓。
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（万象历史·人物传记写作营的第355篇作品，营员“一声雷”的第13篇作品）喜欢的小朋友一定要多多说说自己的意见，我们一起来讨论，分享自己的观点，说的不对的也要指出来
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