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因为早有诗名，杜审言的为人也很狂傲。《新唐书·杜审言传》就记载了杜审言的一段往事：
“初，审言病甚，宋之问、武平一等省候何如，答曰：‘甚为造化小儿相苦，尚何言？然吾在，久压公等，今且死，固大慰，但恨不见替人’云。”
这段话是什么意思呢？用现代语言来表述就是，杜审言病重期间，后辈诗人宋之问、武平一曾去看望他，他对二人说：“我受尽了造化小儿的苦，还有什么可说的！不过我活着，老是让你们出不了头。如今我快死了，只是遗憾找不到接替我的人呀！”
另外，关于杜审言的狂，还有两件小事可以佐证。其一说的是，苏味道任天官侍郎时，有一次杜审言参加官员的预选试判，出来后他问旁人说：“苏味道必死。”听到此话的人大惊，忙问是何原因，审言回答说：“他见到我的判词，应当羞愧而死。”
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其二，杜审言还曾对他人说：“我的文章使屈原、宋玉的赋也成为部下，我的书法使王羲之也成为学生。”能说出如此狂语的，是得要多大的自信啊！
苏味道为天官侍郎，审言集判，出谓人曰：“味道必死。”人惊问故，答曰：“彼见吾判，且羞死。”又尝语人曰：“吾文章当得屈、宋作衙官，吾笔当得王羲之北面。”（《新唐书·文艺传》）
正是因为口没把门的，在朝中得罪了不少人，所以，杜审言的仕途一直不顺，武后圣历二年（699年），贬为吉州（今江西吉安）的司户参军，被赶出京城。此时，本文的第二个主人公就在出场了，这个人就是杜审言的次子杜并。杜审言共有四子五女，长子杜闲就是杜甫的父亲，杜并是杜甫的二叔。
杜审言被贬吉州司户参军后，他狂傲自大的臭毛病一直没改。审言“又与群僚不叶”，得罪了司户郭若讷，老郭就跑到司马周季重面前去告杜审言的黑状，结果，两人不惜罗织罪名，将杜审言逮捕下狱，并且还密谋要将杜审言处死。
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杜审言的次子杜并听说后，悲痛欲绝，年仅十三岁的杜并一心想着要为父报仇。不久，杜并就找到机会混入司马府的宴会上，乘着周季重与众人推杯换盏之机，突然从袖中抽出匕首，朝周季重猛刺。司马府内的官兵闻变，也立即围拢上来，将杜并乱刀砍死。
吉州司马周季重由于身中多刀，也重伤不愈，奄奄一息。临死前，他说了一句非常懊悔的话：“审言有孝子，吾不知，若讷故误我。”
杜并手刃朝廷命官一事，一下子传篇朝野，杜并的孝义也名动天下。时为左台监察御史的苏颋（唐玄宗宰相，封许国公，善于文学，与燕国公张说齐名，时称“燕许大手笔”）专门给杜并写了墓志，赞其曰：“安亲扬名，奋不顾命，行全志立，殁而犹生。”
杜并父审言，善五言，尤攻书翰，恃才蹇傲，深为时辈所嫉，自洛阳丞贬吉州司户。又与群僚不叶，司马周季重与司户郭若讷共构之，审言系狱，将因事杀之。并年十三，伺季重等酣宴，密刃刺季仲而死，并亦见害。季重临死叹曰：“吾不料审言有此孝子邪！若讷误我至此。”审言由是免官，归东都，自为祭文以祭并。士友咸并孝烈，苏颋为墓志，刘充济为祭文。则天召见审言，甚嘉叹之。（《唐新语》）
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武则天听说此事后，又将杜审言召回京师，改授著作佐郎，官至膳部员外郎。后因勾结张易之兄弟，被流放到峰州（今越南越池东南）。不久，又奉召回任国子监主簿、修文馆直学士。唐中宗景龙二年（公元708年）病逝，享年63岁。杜审言病逝后，大学士李峤等奏请加赠，诏赠著作郎。
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