从水果行的跑腿小二，到上海滩三大亨中知名度最高的人，杜月笙的一生让许多人佩服，甚至当作为人处事的“教父”，但大多数人只学其表，而不知其里。杜月笙的成功，首先是他很讲义气，他时常说的话是“锦上添花的事情让人家去做，我们都来几次雪里送炭”；其次就是对人对事观察入微，很懂细节，杜月笙宴上摘钻戒很能说明这一点。
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上个世纪二三十年代，上海滩混社会的人，在穿着打扮上都比较讲究，穿的是丝绸长袖，胸前还要冒出一条金表链，越有身家表链越粗，表链末梢系着一块西洋金挂表，放入衣袋里；不仅如此，手指上一般还会佩戴一只闪闪发亮的钻戒。金表链、西洋表和大钻戒，是上海滩混社会的标配，缺了一样就会让人觉得寒酸。
杜月笙有钱有势，自然三样齐全，而且还要显得更大气，所以他佩戴的钻戒，足足有四克拉半，即便放在今天也是让人很羡慕的。
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不过，这种装束其实只在混社会的圈子里流行，达官贵人尤其是有家世、有教养的绅士，大多显得精致，不会刻意佩戴粗表链和大钻戒。
一次，杜月笙出席一个达贵人云集的盛大宴会，来的都是上海滩有头有脸的人物，杜月笙列席其中，趁着台上的人侃侃而谈时，他特意仔细观察了所有人。这一细看，杜月笙突然发现在座的人，除了混社会的人，其他人都没有佩戴外观夸张的大钻戒，语言举止也没有刻意地显摆。
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想到这里，杜月笙反而觉得有点窘迫了，于是，他悄悄地把手指的四克拉半的大钻戒转了一圈，当场摘了下来，攥在手掌，直到宴席结束也没有拿出来示人。回家之后，这颗富丽堂皇的大钻戒便被杜月笙锁进了保险柜，从来再也没有佩戴过了。
【 杜月笙|在这场名流宴会上，戴着四克拉大钻戒的杜月笙，为什么还会自卑】在杜月笙的“示范”下，上海滩名噪一时的必备配饰“钻戒”，也逐渐成了过去式，许多混社会的人上行下效，也摘掉了自己的钻戒。想不到的是，时隔几十年后，钻戒又成了名利场的敲门砖，许多女性为之疯狂。
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经过这场上流宴会，杜月笙明白做人不在于外表的珠光宝气，所以他更加注重名声气质。当时的上海滩虽说是国内的最繁华的大城市，但仍旧会涌现许多无家可归的难民，杜月笙不仅自己接济难民，甚至还在义演活动上亲自登台唱戏，给灾民募捐，这种做法，让人顿时心生好感，也成就了杜月笙的名声。
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