黄庭坚和秦观，同为苏门学士，两人又同朝为官，因此意气相投，关系密切。他们都因为王安石的变法而受到牵连，先后被贬。绍圣二年（1095），秦观被贬为监处州酒税时，曾做了个梦，他为此写了一首《好事近 梦中作》，来记录梦中所见所闻，词中有“醉卧古藤阴下，了不知南北”两句话。后来秦观因病在藤州去世，因此，人们在谈论这首词时，往往把这两句当作时死亡预告。秦观的好友，黄庭坚也这样认为。秦观去世后，有一次黄庭坚路过衡阳，看到秦观遗留下来的作品《千秋岁》，想起了往事，于是和秦观词韵，也作了一首《千秋岁》。
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少游得谪，尝梦中作词云：“醉卧古藤阴下，了不知南北。”竟以元符庚辰死于藤州光华亭上。崇宁甲申，庭坚窜宜州，道过衡阳，览其遗墨，始追和其《千秋岁》词。苑边花外，记得同朝退。飞骑轧，鸣珂碎。齐歌云绕扇，赵舞风回带。严鼓短，杯盘狼藉犹相对。洒泪谁能会？醉卧藤阴盖。人已去，词空在。兔园高宴悄，虎观，英游改。重感慨，波涛万顷珠沉海。词序告诉了我们创作的背景，秦观被贬，曾作了一首词，写道“醉卧古藤阴下，了不知南北。”不久后他在藤州光华亭上逝世。崇宁三年，黄庭坚被贬宜州，路过衡阳，看到了他的遗作，因此追和了他的《千秋岁》词。
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记得我与你同在京城琼林苑游宴，诗酒唱和，流连胜景，一同上朝退朝，任职馆阁。飞驰的车马驶过，那马头上的玉饰发出响亮的撞击声，你我一同听歌观舞，那歌声使云儿绕扇而听，不肯向前，那舞蹈美妙，衣带随风飘飘。你我举杯宴饮直到天亮，虽然杯盘狼藉，但我们依然兴致不减，相对而饮，相对而语。想到这里，想到少游已经逝去，再不能相见，我不禁潸然泪下，又有谁能体会到我的痛苦呢？少游离去，留下他的词作在世。当初你我诸人的雅集游宴已然声悄，馆阁同僚亦纷纷罢斥，局面早改。想到秦少游逝世，犹如明珠沉海底，我心中波涛翻滚，感慨万千。
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词的上片是在回忆与秦观，也就是秦少游同在京城的欢乐。“苑边花外，记得同朝退”，“苑”，园林，这里应当指北宋汴京城西的琼林苑及对面的金明池，是皇帝赐宴新科进士的地方。黄庭坚和秦少游曾同时在朝为官，同时一同在京城游玩，把酒言欢，游览胜景，好不快活。“飞骑轧，鸣珂碎。齐歌云绕扇，赵舞风回带”，“飞骑”指飞驰的车马。“鸣珂”是马笼头上的玉饰在车马行进时发出的响声。这是写他们乘车出门游玩。“齐歌”指动听的歌曲，因为齐国人善歌，因此以齐歌来指动听的歌曲。“赵舞”指美妙的舞蹈，因为赵国人善舞，所以用赵舞来指美妙的舞蹈。这是在说黄庭坚和秦少游一同欣赏歌舞。那歌声美妙，连云彩听了都走不动道，舞姿也是那么的曼妙。
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“严鼓断，杯盘狼藉犹相对”，这是写宴会的最后，鼓声已经停止，杯盘散乱不整，但他们两人依然兴致勃勃，相对而坐，把酒言欢。“严鼓”指急促的鼓声，也指更鼓。“断”的意思是天快亮了，更鼓也停止不打了。上片回忆，下片悼念。“洒泪谁能会？醉卧藤阴盖”，这两句就是开头我们提到的，秦少游病逝藤州，因此这两句是说秦少游去世，黄庭坚感到很悲伤，忍不住流下眼泪，而这痛楚没有多少人能体会。
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“人已去，词空在”，秦少游逝世，只剩下他的词留在人间。“兔园高宴悄，虎观英游改”，“兔园”为汉梁孝王所筑，梁王好文学，常与名士游宴其中。“兔园高宴”即指黄庭坚和秦少游等人曾在金明池雅集。“虎观”是汉代的白虎观，汉章帝曾会群儒于此，讲论五经。这里指宋代的馆阁。“英游”指英才名士之间的交游。秦少游离去，当初的文人雅聚，英才交游，都统统消失。这几句饱含了黄庭坚对朋友的痛惜之情。最后“重感慨，波涛万顷珠沉海”，“珠沉海”比喻秦少游逝世。这两句也是在表达黄庭坚对朋友的痛惜，相比前面几句，更为沉痛。这首词上片通过回忆写乐，下片悼念朋友，写的是悲，上下两片通过乐与悲的强烈对比，抒发了对亡友的沉痛悼念。
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