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另外，在梁山泊的壮大过程中，宋江曾获得兵书三卷，日夜和吴用研读。然而，这兵书却是宋江用得多，而且用得还不太好，而吴用则很少使用。他使用的，似乎仍然是早年间读过的“孙吴兵法”。按理说，吴用出场之后，大大小小的场合用计无数，本来应该飞速成长。但他却固步自封、自我重复，终于导致在征方腊的战争中，江郎才尽、丑态百出。然而，吴用退步的不仅是计谋，还有心态。他最让人齿冷的地方，是忘了初心，终于变成了自己最讨厌的那种人。
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忘了初心，迷途不知返当初吴用之所以要截取生辰纲，是因为他发现：如果按照常规的发展道路，这个世界不会给他留下多大位置。通过正当渠道成就个人的道路，竟然行不通。吴用决定反抗这种丑恶。然而和恶龙缠斗过久，自身便也成了恶龙。在壮大梁山泊的过程中，吴用不惜坑蒙拐骗偷，甚至残害无辜。被他骗、逼上山的人不在少数，卢俊义、李应、徐宁、萧让、金大坚、安道全、朱仝等都是被骗来、逼来的。在这些过程中，吴用多次使用作假、下药、偷盗、离间、杀人、栽赃等手段，最后骗人家属、绝人后路。这种做法，让当事人无奈之余，也颇感愤慨。第五十一回，吴用为了让一再拒绝落草的朱仝上山，竟然指使李逵杀死了朱仝上司的小孩。那孩子只四五岁，冰雪可爱。他和朱仝一见如故，朱仝和他相处了半个多月，其乐融融。然而，吴用却全无心肝，让李逵杀了那小娃。朱仝焉得不气？岂能不恼？尽管在柴进的斡旋下，吴用一再道歉，朱仝还是大骂：“忒毒些个！”。就是上了梁山以后，朱仝也几次三番要杀了李逵替那孩子报仇。最后宋江出面，此事才不了了之。
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不能说吴用没有智谋，他谋划的几次战斗，的确可圈可点。然而，他虽号称赛诸葛，但和诸葛亮比起来，明显阳谋不足，阴谋过多。可以说，吴用已然忘记了当初上梁山的初衷。原本是官府逼良民造反，如今是吴用骗好人上山。但让吴用没料到的是，他骗上山的大多数人，最终还是选择了当初的人生道路。庄主李应不肯做官，返回故乡，重做地方富翁。书法家萧让再也不必伪造各种书信，而是在太师府写字教书。制印师金大坚再也不用刻印兵符，而是在书画皇帝宋徽宗御前听用。医生安道全不必整天面对刀创剑伤，而是成了太医。军官朱仝重获自由身，在战场上纵横驰骋，官至节度使。如果徐宁没有阵亡，也许会走上和朱仝类似的道路。之前，这些人的人生道路，遽然被吴用斩断。然而弯弯绕绕、千辛万苦之后，他们仍然选择了原来的那条路。只因为，他们的初心还在那里。吴用以为，为了一路向前，可以不择手段。殊不知，若丢了初心，人生不过是在迷途之中兜兜转转。
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格局窄小，终作茧自缚在吴用的运作下，梁山泊日益壮大，终于聚齐了108将。然而梁山泊后续应该怎么发展？作为梁山事业的谋划人，吴用却缺乏战略眼光。宋江一心想被招安，重回官场。吴用对此没有表现出明显的兴趣，但也没有坚决反对。他只是说：“论吴某的意，纵使招安，也看得俺们如草芥。等杀得他人亡马倒，梦里也怕，那时方受招安，才有些气度。”
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说来说去，吴用并非反对招安，而是反对轻易就被招安。吴用的打算是，显示自己的力量，抬高筹码。这自然比宋江急于被招安的想法更有见识，然而仍然缺乏对梁山泊后续发展的远见卓识。实话实说，招安并非完全不可行。毕竟梁山泊难以长期与官府抗衡，大多数人原本也并不想造反。更重要的是，一旦接受招安，大小罪行就会被赦免。这意味着，众英雄的人生面临着难得的重启机会。然而，被招安以后的困境也是显而易见的。信任、价值观、行事方式等问题，一旦处理不好就可能触发大矛盾。还有，众人的个人发展何去何从？这些事情，吴用并没有仔细规划过。或者说，吴用也规划过，只不过只给出了一条路——遇上矛盾，就忍着；要想发展，就战场立功，等着封官。条条大路通罗马，吴用的眼里却只有这一条路。格局如此之小，无异于作茧自缚。果然，灾难来临——招安之后，众英雄风流云散。财富、自由、乃至性命，都被剥夺了。这样的结局，可惜可叹。一直到宋江被奸臣害死，吴用才幡然悔悟。
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