吴绮莉无情拒绝追求者的事情 ， 被母亲得知后 ， 对她颇为赞赏 ， 同时对女儿给予厚望 ， 希望她好好学习 ， 将来继承自己的房地产生意 。
可吴绮莉有自己的想法 ， 她对娱乐圈、对选美很感兴趣 ， 于是便与母亲提出想要参加选美比赛的想法 。
郑黎明觉得自己是成功人士 ， 绝对不允许女儿在舞台上丢人现眼 ， 可吴绮莉哪里听得见去母亲的教导 ， 在与母亲争执一番之后 ， 转身就登上了“亚洲小姐”的舞台 。
1990年 ， 吴绮莉参加亚洲小姐比赛 ， 以绝对的优势拿下了选美冠军 ， 拿下冠军后的她 ， 也得到进入娱乐圈拍戏的机会 。
一年之后 ， 借着“亚洲小姐”冠军的热度 ， 吴绮莉受邀拍摄了《中环英雄》、《飞女正传》等影视作品 ，
从未学过表演的吴绮莉在演戏上天赋极好 ， 受到了多位业内人士的高度赞誉 。
出道不到两年便已拍摄了5部影视作品 ， 凭借此等速度 ， 想要发展起来只是时间问题 。
不过小时候养成的骄纵、放肆的习惯 ， 也让她深受其害 ， 有了一定知名度之后 ， 还未完全走红的吴绮莉便开始耍大牌了 ， 她无故迟到 ， 早退 ， 对工作人员的态度也不好 。
还没变成大咖 ， 却先有了大牌的脾气 ， 慢慢地得罪了很多人 ， 很多的导演与演员都不愿再和她合作 。
公司高层也不想为了一个艺人而得罪一个圈子 ， 直接就把目中无人的吴绮莉雪藏封杀了 。
家境较为优越的吴绮莉 ， 并不在乎娱乐圈的工作 ， 拍戏对她来说就是兴趣爱好而已 。
无戏可拍的她 ， 为了寻找乐子便开始疯狂恋爱 ， 在邂逅成龙之前 ， 吴绮莉的感情史也是相当的丰富 。
吴绮莉比较早熟 ， 未满18
在选美时 ， 吴绮莉不满意造型师的弄得发型 ， 一气之下就自己到店里找了一个 ， 别的造型师看到脾气暴躁的吴绮莉都避而远之 ， 唯有Calvin对她笑脸相迎 。
Calvin说话很温柔 ， 很有亲和力 ， 让吴绮莉也拿他没办法 ， 他的服务让要求苛刻的吴绮莉也挑不出毛病 。
吴绮莉对Calvin的服务极为满意 ， 也让他成为了自己的御用发型师 ， 久而久之吴绮莉便发现自己有些依赖Calvin 。
于是便大胆表白Calvin ， 受宠若惊的造型师并没有拒绝 ， 两人便走到了一起 。
而恋爱往往没有想象中的那么美好 ， 刚在一起两人还无比甜蜜 ， 而时间一长 ， 吴绮莉身上的性格缺陷就暴露出来了 ，
经过几次争吵后Calvin对吴绮莉提出分手 ， 同时他也失去了御用发型师的资格 。
其实 ， 还未分手 ， 吴绮莉的心便不在Calvin身上了 ， 一次参加活动期间 ， 吴绮莉遇见了叶崇仁 。
这可是含着金钥匙出生的富二代 ， 父亲是知名唱片公司老板叶志铭 ， 姑妈是知名限制级影片女星叶玉卿 。
他算得上是富二代之中的一个奇葩 ， 不为美色成谜 ， 他是真正地想要搞出一番事业 。
两人相识后 ， 叶崇仁对吴绮莉格外倾心 ， 而吴绮莉也被对方的才华与能力折服 。
相互吸引的两人一拍即合 ， 叶崇仁用自己的温柔与细致 ， 一点一点地打开了吴绮莉的心扉 ， 两人也顺势成为情侣 。
相恋不久 ， 两人便同居了 ， 不过人是越来越近了 ， 可彼此的心却越来越远 。
先有母亲郑黎明阻止二人在一起 ， 此事让叶崇仁内心受到重挫 ， 让他没想到的是更大的打击还在后面 。
吴绮莉已有男友 ， 在母亲的阻碍之下 ， 她萌生出了想分手的想法 ， 无奈叶崇仁对她实在太好 ， 为了分手她便开始放飞自我了 。
在拍摄《中环英雄》期间 ， 吴绮莉与吕颂贤传出绯闻 ， 两人曾多次被拍到在一起 ， 不过这段感情并未持续太久 ，
最终还是以分手告终了 ， 吴绮莉丝毫没有停歇的意思 ， 马上便与梅艳芳前男友林国斌传出绯闻 。
1996年 ， 当年梅艳芳与赵文卓感情很好 ， 有望走进婚姻的殿堂 ， 遗憾赵文卓与吴绮莉在合作《黄飞鸿》期间 ， 合作过于亲密 ， 私下来往密切 ， 不过两人却未承认走到了一起 。
吴绮莉与赵文卓传出绯闻不久后 ， 赵文卓便与梅艳芳分手了 ， 梅艳芳对这段感情一直难以释怀 ， 曾坦言：“一场误会 ， 一辈子遗憾 。 ”
叶崇仁事业受到挫折 ， 女友的绯闻又多 ， 身心疲惫的他只想把感情稳定下来 ， 免得夜长梦多 ， 买来戒指向吴绮莉求婚 。
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