他曾经当过李连杰片中角色张无忌的爹 ， 在《倚天屠龙记之魔教教主》里客串武当七侠里的张翠山
和张国荣 ， 林青霞合作《白发魔女传》 ， 在于仁泰的这部作品里 ， 扮演两位一体的反派姬无双
在上世纪九十年代末期 ， 借着“古惑仔”系列电影的风潮 ， 《古惑仔之人在江湖》里 ， 他饰演的靓坤横空出世 ， 让吴镇宇彻底沦落为“恶人专业户” ， 被贴上经典反派的标签 。
他的气质和演技逐渐受到硬派港片导演的欣赏 ， 他先后合作过香港导演叶伟信 ， 杜琪峰 ， 借由两者的作品跃居为一线电影演员 。 其中 ， 叶伟信的《爆裂刑警》、杜琪峰的《枪火》 ， 让他相继拿到影帝 。
（《爆裂刑警》）
（《枪火》）此外 ， 他也凭借《一个字头的诞生》获得了香港电影金紫荆奖最佳男配角 ， 凭借《公元2000》夺得了香港金像奖最佳男配角 。 吴镇宇最如鱼得水的表演 ， 正是在上世纪九十年代到千禧年之间流行的黑帮片里 。 因为他阴狠的眼神 ， 狠绝的语气和豁出一切的行事做派 ， 将人物的邪气发挥得淋漓尽致 。 但他不局限于外化的表达 ， 自己也开始对角色深入内心的挖掘 。 比如 ， 《枪火》里那种兄弟情谊在现代商业利益里左右局促 ， 外在邪妄 ， 内里无措的状态
《放·逐》里 ， 兄弟情义与帮派秩序的两难选择
同时 ， 吴镇宇也在尝试新领域 ， 逐渐开始探讨打打杀杀之外的那些隐秘与日常的生活与情爱 。 他和叶伟信合作的《朱丽叶与梁山伯》 ， 将一个底层人群的日常爱情拍得千回百转 ， 入肺入心 。
总之 ， 吴镇宇能演很多人演不了的角色 ， 邪魅狷狂 ， 亦正亦邪 ， 演坏人演得让人服气 。 如今虽然不再年轻 ， 但吴镇宇还在“折腾” 。 2019年 ， 他自导自演了电影《转型团伙》中 ， 吴镇宇给了自己一个过气明星的身份 。 他自嘲说 ， 开始觉得这个设置好玩 ， 后来发现“我就是过气明星” 。
今年 ， 吴镇宇又以导演的身份出现在综艺节目《导演请指教》里 ， 被和自己同时代的王晶以及其他制片人、影评人观众 ， 对他的导演水准和导演作品评头论足 。 虽然有不同声音 ， 但吴镇宇还是坚持自己喜欢的表达方式 。
他喜欢《我不是药神》《流浪地球》 ， 他喜欢关注现实题材 ， 就连社交账号 ， 也没有那种明星的日常宣传照和公关文案 ， 反而常常发文关注社会新闻 。 在娱乐圈 ， 他活得是那么不伪装 。 没有P图团队的吴镇宇 ， 某次还调皮地把自己的素颜自拍照发出来 ， 求网友P图 ， 结果大家果然把他P的美美的 。
这次在《追光吧》候场时 ， 不少人都显得有些紧张和焦躁 ， 但吴镇宇自己默默在角落打坐 ， 在他的心里 ， 显然这不是一场比赛 。
吴镇宇曾经对自己有过这样一个评价：“我从来都不‘偶像’ ， 或者说 ， 我的观众缘一般 ， 形象就是反派 ， 出来就反派 ， 不过这样也好 ， 我永远是低调 ， 这样不会有人把我捧得很高 ， 然后踩得很低 。 现在我要做的就是让大家忘记我过去演的角色 ， 我不是偶像 。 ”所以 ， 唱歌唱得烂又如何呢？谁也不能否认《追光吧》舞台上的吴镇宇 ， 一亮相就闪闪发光 ， 挑着眉毛 ， 魅力十足 。 吴镇宇 ， 早就没有什么偶像包袱 ， 这反而让他更加与众不同 。
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