吴用这个人，其实跟王伦还有几分相似，都算是个不得意的读书人，都不排斥做强盗，都有一定的领导能力。不过吴用要比王伦聪明的多，他知道自己这种人是做不了老大的，只能做一个辅助型人才。
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实际上梁山上读书人还是有几个的，除了吴用，神机军师朱武、圣手书生萧让等人，而吴用地位远高于其他读书人，直接位列第三，一直是梁山核心领导层，足见手段不一般。
在古代读书人是稀缺资源，不用说那种中举的读书人，就算是简单的识字断句，就远高于普通人了。而吴用呢，从一开始就知道利用自己读书人身份建立自己权威，在当地也算是个人物。比如吴用曾经用铜链格挡开刘唐和雷横的打斗，刘唐和雷横在梁山也算一流高手，岂是吴用一个书生能阻挡的，多半还是雷横给吴用这个读书人面子。而吴用也比较会经营关系，所以他跟晁盖、阮家兄弟都混得熟。
晁盖这人是个大老粗，遇到吴用的时候，直接就把生辰纲的事情分享了出去。而吴用呢，很快就就想好了周全的计划，将如何劫持生辰纲安排了个明明白白。在这里有个细节，刘唐本来是晁盖的人，也是他告知晁盖生辰纲的事情，不过具体怎么实施，无论是晁盖还是刘唐都没有具体的想法，而吴用一出面就安排刘唐再去详细打听生辰纲的事情，把路线什么的都确定好，晁盖在这里倒好像是没事人一样。
而像晁盖这样头脑简单的人，他能想到的就是硬抢，所以就想多拉几个人操作这事，吴用一看正中下怀。原来他早年在石碣村住过几年，结交了阮家三兄弟。这三兄弟单看外号其实就是村里一霸，一个立地太岁阮小二，一个短命二郎阮小五，一个活阎罗阮小七。吴用跟这样的人处得来，足见他这个读书人一点也不安分。
这时候晁盖要劫持生辰纲，这是蔡太师的东西，这事明显就是造反，吴用本来就不安分，机会难得，所以他肯定要利用一番了。生辰纲号称十万贯钱，有了这笔钱，建立山头，占山为王的资本就够了。不过吴用自己是个书生，武力约等于零，就算是可以给晁盖出出主意，也是人单力薄，他必须要给自己找点帮手，这样才能提高自己以后的地位。
而阮家三兄弟就是很好的人选，因为这三兄弟本来就不安分，跟自己关系又不错，拉拢起来并不困难。有了三兄弟加入，吴用自己在晁盖面前的话语权就更大了。
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就这样，吴用自告奋勇去找阮家兄弟。吴用这个人城府很深，他一见面并没有明说自己此行目的，而是借口要买十几斤重的金色鲤鱼，来试探阮家兄弟口风。
阮家兄弟来生意了，不仅不高兴，反而愁眉苦脸，原来他们不远处的水泊梁山被王伦一伙强人霸占了，他们打渔受到很大影响。吴用一听心中大喜，真是得来全不费功夫，本来还想着怎么说这件事，这下子就好办了，这时候吴用才讲出此行目的。阮家兄弟本来就不安分，现在日子又难过，当即就答应。
这事吴用办的还是很漂亮的，首先阮家兄弟感激吴用给了他们发财的机会，而晁盖也会感激吴用给他找到了人才，而吴用呢，就是跑跑腿，动动嘴皮子，一下子就两面讨好。
至于怎么劫持生辰纲，也是吴用一手安排的，晁盖他们只负责执行。吴用用了一个卖枣计，根本就不用动手，轻松劫取了生辰纲。
而后的情节发展，更看出找阮家兄弟的好出来。劫持生辰纲并不困难，可是后面官府十分震怒，并通过白胜很快锁定了晁盖他们。后来幸亏宋江报信，给了晁盖他们逃跑的时间。
而逃跑过程怎么样呢，这点吴用早就想好了。石碣村离着梁山泊很近，他们就跑去石碣村，跟阮家兄弟一起去梁山。那时候梁山规模不算大，也有五六个头领，几百号人，而且地势易守难攻，官府奈何不了。这时候他们有很多钱，也不怕王伦不接纳他们。
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